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2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛

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英文名称:6-(6-formylpyridin-2-yl)pyridine-2-carbaldehyde ;6,6'-diformyl-2,2'-bipyridine; 2,2'-BIPYRIDINE-3,3'DIOL; 2,2'-bipyridine-6,6'-dicarbaldehyde; 2,2'-bipyridine-6,6'-dicarboxaldehyde; 6,6'-diformyl-2,2'-bipyridyl
CAS:49669-26-3
纯度:99 包装信息:1kg 备注:外观:浅黄色固体
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英文名称:2,2'-BIPYRIDINE-6,6'-DICARBALDEHYDE
CAS:49669-26-3
纯度:99% 包装信息:25g;50g;100g;500g;1kg 备注:吡啶系列衍生物
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英文名称:2,2'-BIPYRIDINE-6,6'-DICARBALDEHYDE
CAS:49669-26-3
纯度:98%HPLC 包装信息:10g;100g;500g;1kg;25kg
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英文名称:2,2'-BIPYRIDINE-6,6'-DICARBALDEHYDE
CAS:49669-26-3
纯度:97.00% 包装信息:10g 备注:HWG57428
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CAS:49669-26-3
纯度:99% min 包装信息:1KG;5KG;38KG 备注:500公斤
2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛专题
2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛的制备
2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛是一种有机中间体,可由6,6'-二溴-2,2'-联吡啶取代制备得到或由6,6'-双-(羟甲基)-2,2'-联吡啶通过氧化得到。
2020/6/3 10:25:01
2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛生产厂家及价格列表
2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛_河南开研生物科技有限公司
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2021/10/22 14:35:41
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2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛
用途制备 专题
中文名称:2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛
中文同义词:2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛
英文名称:2,2'-BIPYRIDINE-6,6'-DICARBALDEHYDE
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CAS号:49669-26-3
分子式:C12H8N2O2
分子量:212.2
EINECS号:
相关类别:合成材料中间体;中药对照品;中间体-有机中间体
Mol文件:49669-26-3.mol
2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛
2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛 性质
熔点 236-237 °C
沸点 392.8±42.0 °C(Predicted)
密度 1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)2.83±0.10(Predicted)
2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛 用途与合成方法
用途

2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛是一种有机中间体。

制备

方法一、

 

将6,6'-二溴-2,2'-联吡啶(1.0g,3.18mmol)在THF(50mL)中的温溶液(约50°C)缓慢添加至2.5Mn-BuLi(3.84mL,9.6mmol,3.0当量)在-78°C的THF(60mL)中,缓慢添加使温度不会升高至-70°C以上,同时避免沉淀。将所得暗红色溶液在-75℃以下搅拌45分钟,然后用DMF(0.74mL,9.6mmol,3.0当量)淬灭。使溶液温热至-30℃,然后加入HCl水溶液(4M,20mL)。然后使反应混合物达到室温。将水层与有机相分离。用饱和KOH溶液将水层碱化至pH14。并用温热(大约40°C)的CHCl3(2×30mL)洗涤。合并的有机萃取物用盐水(2×100mL)洗涤,经MgSO4干燥并真空浓缩。将所得固体用MeOH(20mL)打浆,通过过滤收集产物,并从甲苯中重结晶,得到2,2'-联吡啶-6,6'-二甲醛,固体,收率0.41g,70%。

方法二、

 

在N2和-60°C下,将草酰氯(452mg,0.30mL,3.56mmol,2.2当量)溶解在CH2Cl2(20mL)中,将干DMSO(556mg,7.12mmol,4.4当量)的溶液溶于加入无水CH2Cl2(5mL)。将混合物在此温度下搅拌5分钟,然后将6,6'-双-(羟甲基)-2,2'-联吡啶(8)(350mg,1.62mmol,1.0当量)的CH2Cl2(50mL,滴加最低量的干DMSO,以溶解所有物质)的溶液缓慢滴加至上述体系。15分钟后,添加干燥的NEt3(16.2mmol,1.63g,2.26mL,10当量),并且使混合物在约200℃的过程中达到室温。5小时加入水(75mL),分离各相,并用CH2Cl2(2×50mL)萃取水层。干燥合并的有机相(MgSO4)后,在减压下除去溶剂,并将剩余的浅棕色固体进行柱色谱分离(SiO2,CH2Cl2/MeOH,24∶1,检测:UV)。分离出固体产物,无色固体,收率196mg,57%。1HNMR(200MHz,CDCl3):δ10.19(s,2H),8.85-8.81(m,2H),8.078.02(m,4H)ppm。

安全信息
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