利伐沙班邻苯二甲酰亚胺杂质 基本信息
| 中文名称 | 利伐沙班邻苯二甲酰亚胺杂质 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-[[(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-5-噁唑烷基]甲基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮;2-[[(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-5-唑烷基]甲基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮;2-[[(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-5-噁唑烷基]甲基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(利伐沙班中间体);2-[[(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-(吗啉-4-基))苯基]-5-噁唑烷基]甲基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮;2-[[(5S)-2-氧-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基);2-(5S)-2-氧代-3-4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基-5-噁唑烷基甲基-1H-异;2-(5S)-2-氧代-3-4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基-5-噁唑烷基甲基-1H-异 5G;利伐沙中间体 |
| 英文名称 | 1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE, 2-[[(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4-MORPHOLINYL)PHENYL]-5-OXAZOLIDINYL]METHYL]- |
| 英文同义词 | 1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE, 2-[[(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4-MORPHOLINYL)PHENYL]-5-OXAZOLIDINYL]METHYL]-;2-({(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxoMorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}Methyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione;RivaroxabanInterMediates-01;4-[4-[(5S)-5-PhthaliMidoMethyl-2-oxo-3-oxazolidinyl]phenyl]-3-Morpholinone;2-[[(5S)-2-Oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)phenyl]-5-oxazolidinyl]methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione;Rivaroxaban Intermediate5;Rivaroxaban Phthalimido Impurity;2-({(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl} |
| CAS号 | 446292-08-6 |
| 分子式 | C22H19N3O6 |
| 分子量 | 421.4 |
| EINECS号 | 610-201-0 |
| 相关类别 | 酮;利伐沙班中间体5;抗凝剂利伐沙班中间体;医药中间体;利伐沙班中间体;杂质对照品;中间体;医药原料;对照品-杂质对照品;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Intermediate of Rivaroxaban;原料;化工中间体;系列1 |
| Mol文件 | 446292-08-6.mol |
| 结构式 |  |
利伐沙班邻苯二甲酰亚胺杂质 性质
| 熔点 | 213-215°C |
|---|---|
| 沸点 | 702.9±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.465±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 0.99±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | 12mg/L at 20℃ |
| 主要应用 | pharmaceutical (small molecule) |
| InChI | InChI=1S/C22H19N3O6/c26-19-13-30-10-9-23(19)14-5-7-15(8-6-14)24-11-16(31-22(24)29)12-25-20(27)17-3-1-2-4-18(17)21(25)28/h1-8,16H,9-13H2/t16-/m1/s1 |
| InChIKey | KUQNYAUTIWQAKY-MRXNPFEDSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2=C(C=CC=C2)C(=O)N1C[C@@H]1OC(=O)N(C2=CC=C(N3CCOCC3=O)C=C2)C1 |
| LogP | -0.2 at 25℃ |
用途
利伐沙班中间体生产方法
1325210-64-7
161596-47-0
446292-08-6
以4-(3-氧代吗啉基)苯基异氰酸酯和(S)-2-(环氧乙烷-2-基甲基)异吲哚啉-1,3-二酮为原料，合成2-[[(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-5-噁唑烷基]甲基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮的一般步骤如下：将(S)-2-(环氧乙烷-2-基甲基)异吲哚啉-1,3-二酮（4.56 g，22.46 mmol，1.3当量）和4-(4-异氰酸根合苯基)吗啉-3-酮（3.77 g，17.29 mmol）分别溶解于乙酸异戊酯（70 mL）中。将反应混合物加热至120℃，随后加入氯化镁（0.12 g，1.28 mmol）。反应持续4小时后，通过过滤得到白色固体产物（6.97 g，收率95.5%）。产物通过ESI-MS（m/z）：422（M + H），444（M + Na）进行质谱确认；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：3.74（m，2H），3.94（m，4H），4.10（m，2H），4.32（s，2H），4.98（m，1H），7.34（d，2H），7.56（d，2H），7.75（m，2H），7.88（m，2H）进行核磁共振表征；HPLC纯度为98.82%。
参考文献：
[1] Patent: EP2837628, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0029
[2] Patent: US2015/38704, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0048-0051
安全信息
| WGK Germany | WGK 2 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 危害水生环境-长期危害 类别2 |