对苯醌
| 中文名称 | 对苯醌 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1，4-苯醌;4-苯醌;苯醌,对苯醌;对苯二酮;对醌;苯醌;对苯醌;2,5-环己二烯-1,4-二酮 |
| 英文名称 | 1,4-Benzoquinone |
| 英文同义词 | 1,4-benzoquinone Quinone;1,4-Benzoquinone, 99+%;BENZOQUINONE, 1,4-(SG);P-BENZOQUINONE / QUINONE;P-BENZOZUINONE;Benzoquinone,90%;p-Benzoquinone solution;p-Benzoquione |
| CAS号 | 106-51-4 |
| 分子式 | C6H4O2 |
| 分子量 | 108.09 |
| EINECS号 | 203-405-2 |
| 相关类别 | 医药原料;有机化工;芳烃;阻聚剂;酮;化工;有机化工原料;化工原料-1;有机化工原料;化工中间体;化工原料;医药、农药及染料中间体;其他;有机中间体;有机原料;Intermediates of Dyes and Pigments;Benzoquinones, etc. (Charge Transfer Complexes);Charge Transfer Complexes for Organic Metals;Benzoquinones;Functional Materials;分析试剂;标准品;通用试剂;fine chemicals;衍生化试剂;其他生化试剂;通用生化试剂-天然产物;有机化工-有机化工原料 |
| Mol文件 | 106-51-4.mol |
| 结构式 |  |
对苯醌 性质
| 熔点 | 113-115 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 293°C |
| 密度 | 1.31 |
| 堆积密度 | 700kg/m3 |
| 蒸气密度 | 3.73 (vs air) |
| 蒸气压 | 0.1 mm Hg ( 25 °C) |
| 折射率 | n20/D 1.453 |
| 闪点 | 38°C |
| 储存条件 | room temp |
| 溶解度 | 10g/l |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 7.7 |
| 颜色 | 黄色到绿色 |
| 气味 (Odor) | 刺激性气味 |
| PH值 | 4 (1g/l, H2O, 20℃) |
| 生物来源 | synthetic |
| 水溶解性 | 10 g/L (25 ºC) |
| Merck | 14,8074 |
| BRN | 773967 |
| 暴露限值 | TLV-TWA 0.4 mg/m3 (0.1 ppm); STEL 1.2 mg/m3 (0.3 ppm) (ACGIH); IDLH 75 ppm (NIOSH). |
| 稳定性 | 稳定，但对光敏感。与强氧化剂不相容。易燃。 |
| InChIKey | AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0.1-0.3 at 23℃ and pH4.8-5.3 |
| CAS 数据库 | 106-51-4(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999 |
| NIST化学物质信息 | p-Benzoquinone(106-51-4) |
| EPA化学物质信息 | Quinone (106-51-4) |
对苯醌是一种醌类有机物，纯的对苯醌为亮黄色晶体，带有与氯气相似的刺激性气味；不纯的样品常常由于醌氢醌（对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物）的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环，它是氢醌（对苯二酚）的氧化产物。
对苯醌为非芳香性的六元环，反映出多种反应性：它既表现出酮的性质（可以形成肟），又可以表现出氧化性（还原产物为氢醌），还表现出烯的性质（可以发生加成反应，尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定，发生缩聚与分解等反应。
在有机合成中，对苯醌用作氢的接受体（脱氢剂）和氧化剂。它还可以作为亲双烯体参与狄尔斯-阿尔德反应。对苯醌的衍生物与乙酸酐和硫酸作用，可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。这个反应最早在1898年由Thiele描述，因此被称为Thiele反应。化学性质
黄色结晶。可燃。熔点116℃，相对密度1.318（20/4℃），溶于乙醇、乙醚和碱，微溶于水。能升华。其蒸气易挥发，并部分分解。有类似氯的刺激性气味。用途
染料和医药的中间体。制造对苯二酚和橡胶防老剂，丙烯腈和醋酸乙烯聚合引发剂以及氧化剂等。用途
用作毒芹碱、吡啶、氮杂茂、酪氨酸和对苯二酚的定性检定。分析中用于氨基酸的测定。 99%和99.5%高纯级用于胺的光度法测定。用途
对苯醌可用于制对苯二酚，用作染料和医药中间体、橡胶防老剂、阻聚剂、抗氧化剂、显影剂等；在有机合成中，用于Diels-Alder 环加成的亲二烯体，以形成萘醌类和1,4-菲二酮。
生产方法
将苯胺溶于稀硫酸中，经二氧化锰氧化，用蒸汽蒸馏法分离提纯，结晶、脱水、干燥，得成品。在工业生产中，这一过程也是生产对苯二酚的中间步骤，在某些场合，例如试剂生产药物制造，也采用以对苯二酚为原料，氧化制备对苯醌。原料消耗定额：苯胺2000kg/t、硫酸（93%）8500kg/t、软锰矿粉（含锰60-65%）9500kg/t。类别
有毒物品毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 130 毫克/公斤; 口服-小鼠 LDL0: 100 毫克/公斤可燃性危险特性
明火可燃;受热分解; 燃烧释放刺激烟雾储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放灭火剂
二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水。职业标准
TWA 0.4 毫克/立方米;STEL 1.5 毫克/立方米安全信息
| 危险品标志 | T,N,Xn,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 23/25-36/37/38-50-20/21/22-11 |
| 安全说明 | 26-28-45-61-28A-23-16 |
| 危险品运输编号 | UN 2587 6.1/PG 2 |
| 职业暴露等级 | C |
| 职业暴露限值 | TWA: 0.4 mg/m3 (0.1 ppm) |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | DK2625000 |
| F | 8 |
| 自燃温度 | 815 °F |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 2914 69 80 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | II |
| 毒害物质数据 | 106-51-4(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in rats: 130 mg/kg (Woodard) |
| 立即威胁生命和健康浓度 | 100 mg/m3 |
| 提供商 | 语言 |
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