硝基乙烷

无色油状液体，有令人不愉快的气味。分子量75.07。熔点-50℃。沸点114～114.8℃。相对密度1.0528。折射率1.3917。闪点30℃。能与甲醇、乙醇、醚、氯仿及碱溶液相混溶，极微溶于水，在水中的溶解度为4.5mL/100mL(20℃)，而水在本品中的溶解度为0.9mL/100mL(20℃)。蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限3.0%～5.0% (体积)。有毒! 由于硝基乙烷化学性质较稳定，可用作硝化纤维素和纤维素乙酯、乙烯基和醇酸树脂、蜡、油脂、脂肪及染料等的溶剂，也用作火箭推进剂和燃料助剂以及制造药物和有机合成中间体。可由乙烷直接气相硝化制得或由α-氯丙酸和亚硝酸钠作用而制得。硝基甲烷是最简单的有机硝基化合物，常温下为无色油状有微弱芳香气味的透明液体，有较大的极性，可燃，有毒，具爆炸性。可作燃料。它可以和乙醇、丙酮、乙醚混溶，是一种良好的溶剂和萃取剂。同时由于硝基α-氢具有较强的活性，故硝基甲烷也是化工和有机合成中的常见原料，用于制取药物、杀虫剂、炸药、染料和纤维等。
硝基甲烷在有机合成中为一碳合成子。受硝基吸电子效应的影响，碳上的氢具有酸性，可以与碱作用去质子化。生成的碳负离子可以与醛发生1,2-加成，生成β-羟基硝基化合物，若失水则生成硝基烯烃。这个反应称为Henry反应。作为亲核碳负离子的给体，硝基甲烷也可以和α,β-不饱和羰基化合物在碱催化下发生共轭加成，称为Michael加成反应。
工业上采取硝酸气相（350-450°C）硝化丙烷的方法制取硝基甲烷及其他低级的硝基化合物，比如硝基乙烷、1-硝基丙烷和2-硝基丙烷等。反应为放热反应，自由基机理，中间体是烷基亚硝酸酯均裂产生的CH3CH2CH2O·类型的自由基。它们大多不稳定，容易发生C-C键的断裂，故反应得到一硝基化合物以及低级硝基化合物的混合物。硝基烷烃与醛、酮在碱的催化下，发生类羟醛缩合，得到β-硝基醇，β-硝基醇往往发生消去，得到α，β-不饱和硝基烷烃，这称为Henry反应。
硝基乙烷由于硝基的吸电子作用，与硝基相邻碳上的氢变活泼，脱去之后就是一个碳负离子。而苯甲醛的醛基里的碳受氧的影响，带部分正电，于是可以被进攻，硝基乙烷和苯甲醛反应，先生成1-苯基-2-硝基-1-丙醇，后者很快脱去一分子水，得到1-苯基-2-硝基丙烯。将香兰醛用硫酸二甲酯甲基化为藜芦醛，再与硝基乙烷缩合得到1 - (2-硝基丙烯基)-3'，4'-二甲氧基苯，用铁粉还原并经水解后生成3'，4'-二甲氧基苯丙酮，然后经环合、开环、水解反应得到DL-甲基多巴，拆分出左旋物即得降压药甲基多巴。(1) 本品有毒，吸入和摄入会引起中毒; 受高热时会分解，分解产物有剧毒。
(2) 易燃，有中等燃烧危险，燃点415℃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限低限为3.4%，高限不明。快速加热至高温时可引起爆炸; 在坚实密闭条件下，受到强爆炸作用时亦可发生爆炸。空气中的容许浓度美国为100ppm (310mg/m3)。接触皮肤可引起接触性皮炎，吸入高浓度有麻醉作用。此化学品如进入眼中，立即用水冲洗; 如接触皮肤，迅速用肥皂和水清洗;如大量吸入，立即移离现场至新鲜空气处，必要时，进行人工呼吸; 如误被吞服，催吐，洗胃，给予医学注视，对症处理; 严重者不进行催吐，立即送医院救治。生产现场加强通风，设备应密闭。操作时应穿适当工作服，以防止皮肤反复或长时间接触。还需戴面罩或隔绝式呼吸防护器，以防止烟雾和气体的吸入。工作者如皮肤被弄湿或受到污染，应迅速冲洗。工作服如被弄湿或受到污染，立即脱去，以避免燃烧危险。用玻璃瓶或铁桶盛装，防止机械性损坏; 用过的容器不得再用于盛装。最好使用露天或附建的仓库在户外存放，室内须放在易燃液体专库内。须与其他易燃液体或气体隔离。爆炸性和危险性的作业禁止在仓库区的周围进行。与氧化剂隔开。无色透明油状液体。 难溶于水，能与乙醇、乙醚、三氯甲烷和碱溶液相混溶。用作工业溶剂和医药中间体、炸药、火箭燃料等用作溶剂、医药中间体、炸药、火箭燃料及分析化学试剂等。用作溶剂，也用于有机合成溶剂。有机合成。工业上主要采用低碳烷烃直接气相硝化法进行生产。以甲烷为原料，只制得硝基甲烷；以乙烷为原料，则可制得硝基甲烷和硝基乙烷两种产品；以丙烷为原料，则可制得其甲烷、硝基乙烷和1-硝基丙烷、2-硝基丙烷四种产品。若以乙烷和丙烷为原料，则可以通过变动条件来改变产品比例。易燃液体中毒口服- 大鼠 LD50: 1100 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 860 毫克/ 公斤遇热可爆遇明火、高温、氧化剂易燃; 遇热分解有毒氮氧化物气体库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱类和烃类分开存放干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂TWA 310 毫克/ 立方米