硝基乙烷
中文名称 | 硝基乙烷 |
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中文同义词 | 硝基乙烷 硝乙烷;硝基乙烷;硝基乙烷(易制爆);硝乙烷;硝基乙烷(易制爆)CP;硝基乙烷,99% |
英文名称 | Nitroethane |
英文同义词 | NITROETHANE;Nitroethane,95%;NITROETHANE, REAGENTPLUS, 99.5%;Nitroethane, reagent grade, >=98.0%;Nitroethane, 98+%;Nitroetan;Nitroethane, 98+% 1LT;NITROETHANE FOR SYNTHESIS |
CAS号 | 79-24-3 |
分子式 | C2H5NO2 |
分子量 | 75.07 |
EINECS号 | 201-188-9 |
相关类别 | 硝基和亚硝基化合物;有机砌块;Solvent;Organics |
Mol文件 | 79-24-3.mol |
结构式 | ![]() |
硝基乙烷 性质
熔点 | -90 °C |
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沸点 | 114-115 °C(lit.) |
密度 | 1.045 g/mL at 25 °C(lit.) |
蒸气密度 | 2.58 (vs air) |
蒸气压 | 15.6 mm Hg ( 20 °C) |
折射率 | n |
闪点 | 87 °F |
储存条件 | Flammables area |
溶解度 | acetone: soluble(lit.) |
酸度系数(pKa) | 8.5(at 25℃) |
形态 | Colorless, oily liquid |
PH值 | 6 (1g/l, H2O, 25℃) |
爆炸极限值(explosive limit) | 3.4%(V) |
水溶解性 | 4.6 g/100 mL (20 ºC) |
Merck | 14,6596 |
BRN | 1209324 |
Henry's Law Constant | 3.50 at 20.00 °C, 5.86 at 30.00 °C, 9.38 at 40.00 °C, 15.7 at 50.00 °C (inert gas stripping, Bene? and Dohnal, 1999) |
暴露限值 | NIOSH REL: TWA 100 ppm (310 mg/m3), IDLH 1,000 ppm; OSHA PEL: TWA 100 ppm; ACGIH TLV: TWA 100 ppm (adopted). |
稳定性 | Stability Contact with a variety of materials may cause fire or explosion, especially if heated. Incompatible with amines, strong acids, strong oxidizing agents, combustible materials, metal oxides, strong bases, alkalies. |
LogP | 0.162 at 22.4℃ |
CAS 数据库 | 79-24-3(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Ethane, nitro-(79-24-3) |
EPA化学物质信息 | Nitroethane (79-24-3) |
无色油状液体,有令人不愉快的气味。分子量75.07。熔点-50℃。沸点114~114.8℃。相对密度1.0528。折射率1.3917。闪点30℃。能与甲醇、乙醇、醚、氯仿及碱溶液相混溶,极微溶于水,在水中的溶解度为4.5mL/100mL(20℃),而水在本品中的溶解度为0.9mL/100mL(20℃)。蒸气与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限3.0%~5.0% (体积)。有毒! 由于硝基乙烷化学性质较稳定,可用作硝化纤维素和纤维素乙酯、乙烯基和醇酸树脂、蜡、油脂、脂肪及染料等的溶剂,也用作火箭推进剂和燃料助剂以及制造药物和有机合成中间体。可由乙烷直接气相硝化制得或由α-氯丙酸和亚硝酸钠作用而制得。硝基甲烷是最简单的有机硝基化合物,常温下为无色油状有微弱芳香气味的透明液体,有较大的极性,可燃,有毒,具爆炸性。可作燃料。它可以和乙醇、丙酮、乙醚混溶,是一种良好的溶剂和萃取剂。同时由于硝基α-氢具有较强的活性,故硝基甲烷也是化工和有机合成中的常见原料,用于制取药物、杀虫剂、炸药、染料和纤维等。
硝基甲烷在有机合成中为一碳合成子。受硝基吸电子效应的影响,碳上的氢具有酸性,可以与碱作用去质子化。生成的碳负离子可以与醛发生1,2-加成,生成β-羟基硝基化合物,若失水则生成硝基烯烃。这个反应称为Henry反应。作为亲核碳负离子的给体,硝基甲烷也可以和α,β-不饱和羰基化合物在碱催化下发生共轭加成,称为Michael加成反应。
工业上采取硝酸气相(350-450°C)硝化丙烷的方法制取硝基甲烷及其他低级的硝基化合物,比如硝基乙烷、1-硝基丙烷和2-硝基丙烷等。反应为放热反应,自由基机理,中间体是烷基亚硝酸酯均裂产生的CH3CH2CH2O·类型的自由基。它们大多不稳定,容易发生C-C键的断裂,故反应得到一硝基化合物以及低级硝基化合物的混合物。硝基烷烃与醛、酮在碱的催化下,发生类羟醛缩合,得到β-硝基醇,β-硝基醇往往发生消去,得到α,β-不饱和硝基烷烃,这称为Henry反应。
硝基乙烷由于硝基的吸电子作用,与硝基相邻碳上的氢变活泼,脱去之后就是一个碳负离子。而苯甲醛的醛基里的碳受氧的影响,带部分正电,于是可以被进攻,硝基乙烷和苯甲醛反应,先生成1-苯基-2-硝基-1-丙醇,后者很快脱去一分子水,得到1-苯基-2-硝基丙烯。将香兰醛用硫酸二甲酯甲基化为藜芦醛,再与硝基乙烷缩合得到1 - (2-硝基丙烯基)-3',4'-二甲氧基苯,用铁粉还原并经水解后生成3',4'-二甲氧基苯丙酮,然后经环合、开环、水解反应得到DL-甲基多巴,拆分出左旋物即得降压药甲基多巴。(1) 本品有毒,吸入和摄入会引起中毒; 受高热时会分解,分解产物有剧毒。
(2) 易燃,有中等燃烧危险,燃点415℃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限低限为3.4%,高限不明。快速加热至高温时可引起爆炸; 在坚实密闭条件下,受到强爆炸作用时亦可发生爆炸。空气中的容许浓度美国为100ppm (310mg/m3)。接触皮肤可引起接触性皮炎,吸入高浓度有麻醉作用。此化学品如进入眼中,立即用水冲洗; 如接触皮肤,迅速用肥皂和水清洗;如大量吸入,立即移离现场至新鲜空气处,必要时,进行人工呼吸; 如误被吞服,催吐,洗胃,给予医学注视,对症处理; 严重者不进行催吐,立即送医院救治。生产现场加强通风,设备应密闭。操作时应穿适当工作服,以防止皮肤反复或长时间接触。还需戴面罩或隔绝式呼吸防护器,以防止烟雾和气体的吸入。工作者如皮肤被弄湿或受到污染,应迅速冲洗。工作服如被弄湿或受到污染,立即脱去,以避免燃烧危险。用玻璃瓶或铁桶盛装,防止机械性损坏; 用过的容器不得再用于盛装。最好使用露天或附建的仓库在户外存放,室内须放在易燃液体专库内。须与其他易燃液体或气体隔离。爆炸性和危险性的作业禁止在仓库区的周围进行。与氧化剂隔开。
硝基甲烷在有机合成中为一碳合成子。受硝基吸电子效应的影响,碳上的氢具有酸性,可以与碱作用去质子化。生成的碳负离子可以与醛发生1,2-加成,生成β-羟基硝基化合物,若失水则生成硝基烯烃。这个反应称为Henry反应。作为亲核碳负离子的给体,硝基甲烷也可以和α,β-不饱和羰基化合物在碱催化下发生共轭加成,称为Michael加成反应。
工业上采取硝酸气相(350-450°C)硝化丙烷的方法制取硝基甲烷及其他低级的硝基化合物,比如硝基乙烷、1-硝基丙烷和2-硝基丙烷等。反应为放热反应,自由基机理,中间体是烷基亚硝酸酯均裂产生的CH3CH2CH2O·类型的自由基。它们大多不稳定,容易发生C-C键的断裂,故反应得到一硝基化合物以及低级硝基化合物的混合物。硝基烷烃与醛、酮在碱的催化下,发生类羟醛缩合,得到β-硝基醇,β-硝基醇往往发生消去,得到α,β-不饱和硝基烷烃,这称为Henry反应。
硝基乙烷由于硝基的吸电子作用,与硝基相邻碳上的氢变活泼,脱去之后就是一个碳负离子。而苯甲醛的醛基里的碳受氧的影响,带部分正电,于是可以被进攻,硝基乙烷和苯甲醛反应,先生成1-苯基-2-硝基-1-丙醇,后者很快脱去一分子水,得到1-苯基-2-硝基丙烯。将香兰醛用硫酸二甲酯甲基化为藜芦醛,再与硝基乙烷缩合得到1 - (2-硝基丙烯基)-3',4'-二甲氧基苯,用铁粉还原并经水解后生成3',4'-二甲氧基苯丙酮,然后经环合、开环、水解反应得到DL-甲基多巴,拆分出左旋物即得降压药甲基多巴。(1) 本品有毒,吸入和摄入会引起中毒; 受高热时会分解,分解产物有剧毒。
(2) 易燃,有中等燃烧危险,燃点415℃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限低限为3.4%,高限不明。快速加热至高温时可引起爆炸; 在坚实密闭条件下,受到强爆炸作用时亦可发生爆炸。空气中的容许浓度美国为100ppm (310mg/m3)。接触皮肤可引起接触性皮炎,吸入高浓度有麻醉作用。此化学品如进入眼中,立即用水冲洗; 如接触皮肤,迅速用肥皂和水清洗;如大量吸入,立即移离现场至新鲜空气处,必要时,进行人工呼吸; 如误被吞服,催吐,洗胃,给予医学注视,对症处理; 严重者不进行催吐,立即送医院救治。生产现场加强通风,设备应密闭。操作时应穿适当工作服,以防止皮肤反复或长时间接触。还需戴面罩或隔绝式呼吸防护器,以防止烟雾和气体的吸入。工作者如皮肤被弄湿或受到污染,应迅速冲洗。工作服如被弄湿或受到污染,立即脱去,以避免燃烧危险。用玻璃瓶或铁桶盛装,防止机械性损坏; 用过的容器不得再用于盛装。最好使用露天或附建的仓库在户外存放,室内须放在易燃液体专库内。须与其他易燃液体或气体隔离。爆炸性和危险性的作业禁止在仓库区的周围进行。与氧化剂隔开。
化学性质
无色透明油状液体。 难溶于水,能与乙醇、乙醚、三氯甲烷和碱溶液相混溶。用途
用作工业溶剂和医药中间体、炸药、火箭燃料等用途
用作溶剂、医药中间体、炸药、火箭燃料及分析化学试剂等。用途
用作溶剂,也用于有机合成用途
溶剂。有机合成。生产方法
工业上主要采用低碳烷烃直接气相硝化法进行生产。以甲烷为原料,只制得硝基甲烷;以乙烷为原料,则可制得硝基甲烷和硝基乙烷两种产品;以丙烷为原料,则可制得其甲烷、硝基乙烷和1-硝基丙烷、2-硝基丙烷四种产品。若以乙烷和丙烷为原料,则可以通过变动条件来改变产品比例。类别
易燃液体毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1100 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 860 毫克/ 公斤爆炸物危险特性
遇热可爆可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 遇热分解有毒氮氧化物气体储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱类和烃类分开存放灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂职业标准
TWA 310 毫克/ 立方米安全信息
危险品标志 | T,Xn |
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危险类别码 | 45-10-20/22-68 |
安全说明 | 9-23-41-25-45-36/37-53 |
危险品运输编号 | UN 2842 3/PG 3 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | KI5600000 |
自燃温度 | 778 °F |
TSCA | Yes |
危险等级 | 3 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29042090 |
毒害物质数据 | 79-24-3(Hazardous Substances Data) |
毒性 | Acute oral LD50 for mice 860 mg/kg, rats 1,100 mg/kg (quoted, RTECS, 1985). |
立即威胁生命和健康浓度 | 1,000 ppm |
提供商 | 语言 |
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