3-氮杂螺[5.5]十一烷盐酸盐
| 中文名称 | 3-氮杂螺[5.5]十一烷盐酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氮杂螺[5.5]十一烷盐酸盐;三氮杂螺-[5.5]-十一烷盐酸盐;化合物 4,4-PENTAMETHYLENEPIPERIDINE HCL |
| 英文名称 | 3-azaspiro[5.5]undecane hydrochloride |
| 英文同义词 | 3-azaspiro[5.5]undecane hydrochloride;4,4-Pentamethylenepiperidine;9-azaspiro[5.5]undecane chloride;3-Azaspiro[5.5]undecane HCl;4,4-Pentamethylenepiperidine HCl;hydrochloride - [A81406] |
| CAS号 | 1125-01-5 |
| 分子式 | C10H20ClN |
| 分子量 | 189.7255 |
| EINECS号 | 214-404-1 |
| 相关类别 | 其它;Heterocycles;Inhibitors |
| Mol文件 | 1125-01-5.mol |
| 结构式 | ![3-氮杂螺[5.5]十一烷盐酸盐 结构式](CAS/GIF/1125-01-5.gif) |
3-氮杂螺[5.5]十一烷盐酸盐 性质
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
|---|---|
| 溶解度 | 在水中溶解度为 100 mM，在 DMSO 中溶解度为 100 mM |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
3-氮杂螺[5.5]十一烷盐酸盐 是一种针对 WT 甲型流感病毒 M2 (A/M2) 的抑制剂，IC50 为 1 μM。
![3-氮杂螺[5.5]十一烷盐酸盐](/CAS/GIF/1125-01-5.gif)
生产方法
1130-32-1
1125-01-5
BL-1743的合成以3,3-环戊烷戊二酰亚胺为起始原料，首先在四氢呋喃(THF)中与氢化铝锂(LiAlH4)于回流条件下进行还原反应，得到3-氮杂螺[5,5]十一烷盐酸盐(9)，随后通过HCl/乙醚处理，以75%的收率获得目标产物(参见方案1)。接下来，通过2-甲硫基-2-咪唑啉对化合物9进行亲核取代反应，制备模型化合物BL-1743。此外，化合物9与不同醛在二氯乙烷中，以三乙酰氧基硼氢化钠(NaBH(OAc)3)和甲酸(HCO2H)为还原剂，进行还原胺化反应，得到衍生物1-8，收率范围为65%至95%。活性测试结果表明，BL-1743的咪唑啉环被疏水性取代基或缺乏氢键供体(HBD)的杂环取代后，其抑制活性在100μM浓度下完全丧失，AM2活性仍保持>90%。相比之下，含有咪唑头基的抑制剂7和8显示出适度的抑制活性，这表明氢键供体的存在可能是抑制活性所必需的结构特征。
参考文献：
[1] Patent: US2010/69420, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 7