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乙酸龙脑酯

乙酸龙脑酯有三种光学异构体,即左旋体(l-体)、右旋体(d-体)、外消旋体(dl-体)。l-体存在于松杉类树的针叶油中,如加拿大铁杉、白冷杉、白云杉、赤云杉和东方云杉等的叶油中,也存在于芫荽、百里香和缬草精油中;而d-体多存在于松类的针叶油中,如白霜卡里松、黑松等针叶精油中;也存在于薰衣草精油中;柏树叶中也有。乙酸龙脑酯有清凉的松木香气,并有樟脑似的气息。可作为香料用于各种化妆品、香精等,又可作为食用香料。制备方法可由植物中直接单离,也可用化学法合成。

【乙酸龙脑酯三种光学异构体】
中文名称: 乙酸冰片酯
英文名称: Bornyl acetate
化学名称:1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇乙酸酯
CAS号: 76-49-3
分子式:C12H20O2
分子量:196.29

左旋体(l-体)
相对密度:0.9920
熔点:27.4 oC
沸点:223-224oC(标准大气压),103oC(1.867×103Pa)
闪点:84oC
折射率:1.4634
比旋光度:-44.45o(未稀释)

右旋体(d-体)
相对密度:0.9920
熔点:27.7 oC
沸点:223-224oC(标准大气压),92-93oC(1.067×103Pa)
闪点:84oC
折射率:1.4623(22oC)
比旋光度:+44.38o(乙醇)

外消旋体(dl-体)
相对密度:0.991
熔点:27.7 oC
沸点:223-224oC(标准大气压),98oC(1.333×103Pa)
闪点:84oC
折射率:1.4639

【理化性质】
乙酸龙脑酯在27℃以上为无色液体,低于26℃时为微细结晶及白色结晶,呈清凉、愉快的草药和松叶香气,有甜味。有三种旋光体:左旋体(l-体)、右旋体(d-体)、外消旋体(dl-体)。溶于乙醇、乙醚、大多数非挥发性油和挥发性油,微溶于水,不溶于丙二醇和甘油。
乙酸龙脑酯化学结构式 

图1为乙酸龙脑酯化学结构式

【用途】[1,3]
①用作香料。乙酸龙脑酯用于化妆品、香皂及室内消毒杀菌剂、室内空气清新剂、室内喷雾香精、浴用香精和爽身粉原料; 常用以配制馥奇、熏衣草、古龙、素心兰以及森林型等香型香精。IFRA没有限制规定。
②用作食用香料。乙酸龙脑酯被FEMA认定为GRAS,FEMA编号2159,并经FDA 批准食用,欧洲理事会也将乙酸龙脑酯列入可用于食物中而不危害人体健康的人造食用香料表中,其最高用量为2mg/kg。乙酸龙脑酯为我国 GB2760—1996规定允许使用的食用香料。可用于配制薄荷、菠萝和香辛料香型香精。
③用作硝酸纤维素溶剂和增塑剂。

【制备方法】[1]
①直接从松叶油(含30%~40%)中单离。
②从松杉类针叶油中单离l-体;从柏类针叶油中单离d-体。
③以莰烯和醋酸为原料,在催化剂(硫酸和活性陶土、阳离子交换树脂KY-2-8、KY- 23)作用下进行反应,可制得乙酸龙脑酯。使用固体催化剂比使用硫酸为催化剂时收率高。此外,未反应的莰烯和醋酸,还可循环使用。
莰烯和醋酸反应制备乙酸龙脑酯化学反应方程式

④以龙脑和无水乙酸(乙酐)为原料,在硫酸(或乙酸钠)存在下,加热使之反应,可制得乙酸龙脑酯,根据所用龙脑的光学性,可分别制得l-体、d-体。但多数为l-体。这是因为龙脑多为l-体。
 
⑤由松油烃、樟脑烃合成樟脑时的中间体制备。

【鉴别方法】[2]
香气鉴定。

【毒理学依据】[2]
GRAS FEMA 2159;FDA 172.515;COE 207

【使用范围及使用量】
①FEMA最高参考使用量(mg/kg):软饮料,1.1;冷饮,1.8;糖果,1.9;焙烤食品,1.4;布丁类,70;胶姆糖,0.8;糖浆,0.2。
②实际使用参考:乙酸龙脑酯主要用于配制可乐、芒果、薄荷和菠萝等香精,也可用于调味香精中。

【参考资料】
1 安家驹 主编; 包文滁, 王伯英, 李顺平 合编. 实用精细化工辞典. 北京:中国轻工业出版社 2000 第46-47页
2 中国食品添加剂和配料协会 编著. 食品添加剂手册. 北京:中国轻工业出版社 2012
3 刘树文 编著. 合成香料技术手册. 北京:中国轻工业出版社 2000 第466-467页
4
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB1352245.htm
5 http://baike.baidu.com/view/3235412.htm

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乙酸龙脑酯2014/12/7 13:30:37
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