甲苯可以由蒸馏煤焦油所得的中油馏分中得到。现在工业上主要从石脑油 (庚烷为主要成分之一) 催化重整产物中分离，也可以由裂解汽油中分离得到。
【概述】
甲苯又称甲基苯 (methylbenzene) 或苯基甲烷(phenylmethane)。结构简式C6H5—CH3。无色易挥发有芳香味的液体。不溶于水，溶于各种有机溶剂。蒸气与空气形成爆炸混合物。用于制造糖精、染料、药品、炸药和合成纤维等。在汽车无铅汽油中用作防爆剂，最高含量达百分之几十，故汽车排气中含有甲苯而造成污染。蒸气暴露会引起中枢神经系统的抑制。较低浓度时有头痛、困倦、眩晕等症状，几千ppm的高浓度下暴露则有强烈的麻醉作用。是稀释剂游走症的致病物质，可能对造血机能有障碍。在体内主要是侧链甲基被氧化，生成苯甲酸与甘氨酸结合而形成马尿酸后从尿中排泄出。甲苯的暴露程度与尿中马尿酸的浓度成正比关系，故可用作生物学监测。最高容许浓度：作业环境空气中美国和日本均规定为100ppm(375mg/m3);大气质量标准中苏联、保加利亚、南斯拉夫、民主德国、匈牙利等规定为0.16ppm (0.6mg/m3)。许多国家指定为易燃性危险品。
【化学性质】
化学式为C6H5CH3，为无色、透明、有芳香气味易挥发的液体。沸点110.60℃，蒸气比重3.9，不溶于水，易溶于各种有机溶剂。广泛用作溶剂、化工原料和航空汽油掺加剂。经呼吸道、皮肤及消化道吸收，以吸入为主。进入血液后80%被氧化为苯甲酸，后者大部分与甘氨酸结合生成马尿酸，少量与葡萄糖醛酸结合，生成苯甲苯葡萄糖醛酸酯，均可随尿排出。高浓度吸入时对中枢神经的麻醉作用较苯为强烈，并对皮肤、粘膜有刺激作用。低浓度长期吸入，可出现乏力、头昏、恶心、食欲不振、感觉异常及失眠，并可影响肝、肾功能;对造血功能的影响尚无定论。防治措施见苯中毒条。车间空气中最高容许浓度为100mg/m3 。
【相关化学反应】
本品的化学性质由于甲基的存在，较苯活泼。能在催化剂作用下发生苯环上的取代反应;无催化剂时，在加热情况下，可发生甲基上的取代，如氯化时，生成氯苄。在催化剂存在下加氢，生成甲基环己烷。在催化剂作用下氧化，生成苯甲酸。容易硝化，可生成邻位、对位，甚至2，4，6- 三硝基甲苯。与硫酸反应，生成邻位、对位甲基苯磺酸。在催化剂作用下，能发生歧化反应，生成苯及间二甲苯。
甲苯比苯更容易发生取代反应，取代产物主要为与甲基处于邻位和对位的衍生物。如，甲苯与混酸(浓硝酸和浓硫酸的混合物) 反应——硝化：
2，4，6-三硝基甲苯(TNT炸药)
又如磺化：
邻甲苯磺酸 对甲苯磺酸 间甲苯磺酸
0℃时(%) 43 53 4
100℃时(%) 13 79 8
甲苯在铁或三氯化铁存在下，氯化反应在苯环上进行，若在光照或加热条件下氯化发生在甲基：
甲苯可以被高锰酸钾、重铬酸钾等氧化剂氧化或在催化剂存在下被空气氧化，生成苯甲酸。
甲苯可以由蒸馏煤焦油所得的中油馏分中得到。现在工业上主要从石脑油 (庚烷为主要成分之一) 催化重整产物中分离，也可以由裂解汽油中分离得到。
甲苯脱甲基可以制取苯，歧化可以制取苯和二甲苯。甲苯还是制备三硝基甲苯 (TNT)、苯甲酸、对苯二甲酸、防腐剂、染料、泡沫塑料、合成纤维等的重要原料。将其加入在汽油中可以提高抗爆性能，还可以用做溶剂。甲苯膨胀系数大，凝固点低，可以用来制造低温温度计。
苯的甲基衍生物。甲苯是无色透明液体，分子量为92.06，结晶点为-95.0℃，沸点为110.6℃， 20℃时密度为0. 8669g/mL， 折光率为1. 4969，25℃水中溶解度为0.515%，易溶于许多有机溶剂。1848年，英国皇家化工学院的曼斯菲尔德(C.Mansfield) 在德国人霍夫曼 (A. W. Hofmann) 指导下， 首次从煤焦油中分离出甲苯， 并获得专利权。甲苯可以由苯合成， 也可以从石油加工中的芳构化过程制得。在焦化工业中， 由粗苯精制可以得到甲苯， 又称焦化甲苯。中国把焦化甲苯按其技术指标分为硝化用甲苯、精甲苯和溶剂用甲苯。(见表)甲苯广泛用作涂料工业的溶剂， 也可以用作化工原料。甲苯经氯化、硝化、磺化、氧化及还原等， 可以制取炸药或染料、医药、香料、糖精等的中间体。此外， 甲苯还可以制取己内酰胺，用于生产尼龙。甲苯的结晶点低，所以还可用作航空燃料添加剂。甲苯是易燃液体， 闪点为4℃， 甲苯蒸气和空气的混合物的爆炸下限为1.27%，上限为7. 75%。甲苯对人体的血液循环系统、肾及肝脏、神经等都有损害。因此在使用和生产甲苯的场所， 应注意防火、防爆、防中毒。
焦化甲苯技术指标
| 指标名称 |
品 种 |
| 硝化用甲苯 |
精甲苯 |
溶剂用甲苯 |
| 外观 |
室温下为透明液体， 颜色不深于1000mI
水中含有0.003g重铬酸钾溶液的颜色 |
密度 (20℃)
g/mL |
0.862～
0.868 |
0.862～
0.868 |
0.860～
0.870 |
馏程： 初馏点，℃
终馏点，℃ |
≥110.0
≤111.0 |
≥109.8
≤111.0 |
109.0
112.0 |
馏出95% (容)
温度范围，℃ |
≤0.8 |
≤0.8 |
|
酸性比色按标准
比色液 (不深于)
gK2Cr2O7/1000mL |
0.2 |
0.3 |
0.3 |
| 溴价， gBr/100mL |
≤0.2 |
≤0.3 |
≤0.3 |
| 中性试验 |
中性 |
| 水分 |
室温(18～25℃)下目测无可见不溶
解水 |
【发展历史】
19世纪后期，煤焦化工业大规模发展，由焦化副产中回收大量甲苯。第一、二次世界大战期间，以甲苯为原料的炸药三硝基甲苯（即梯恩梯）需求量剧增，由石油生产甲苯的工业方法开始发展。1941年，美国亨布尔石油公司建成世界第一家由石油生产甲苯的工厂。到50年代，甲苯的主要来源已由焦化转变为催化重整和烃类裂解。1982年，石油甲苯已占总产量的96％以上。近30年来，甲苯以每年10％～13％的速度增产。各国由石油生产甲苯的途径不尽相同，美国主要来源于催化重整油，西欧和日本等国则主要从裂解汽油中提取。
【生产方法】
①煤焦化副产的粗苯馏分中含甲苯15％～20％(质量)，其数量与原料煤的性质、焦化深度有关。一般生产每吨焦炭可副产甲苯1.1～1.3kg。
用硫酸洗除粗苯馏分中不饱和烃和杂质，再经碱中和、水洗、精馏，可得到纯度很高的甲苯。
②催化重整油中含芳烃50％～60％(体积)，其中甲苯含量可达40％～45％。催化重整油采用二甘醇、环丁砜、Ν－甲基吡咯烷酮等溶剂进行萃取以回收芳烃(见芳烃抽提)，最后经精馏得到高纯度甲苯。
③裂解汽油中芳烃含量为70％（质量）左右，其中15％～20％是甲苯。裂解汽油经两段加氢脱除二烯烃、单烯烃和微量硫，再经萃取、精馏，可得到纯度99.5％以上的甲苯。
【甲苯毒性介绍】
甲苯、苯、二甲苯三者共存于煤焦油及石油的轻馏成分中，在一般情况下，很难达到完全分离。工业用甲苯含有2% ～15%的苯，二甲苯中混有不同数量的甲苯和苯。甲苯和二甲苯毒性较苯低，均属于低毒类。
甲苯蒸气可经呼吸道吸入，液体可由完整的皮肤或消化道粘膜吸收。甲苯主要吸附于红细胞膜及血浆脂蛋白上，以后蓄积于含类脂质较多的组织中。甲苯主要在肝内氧化成苯甲酸(占吸入体内总量的80～90%)，然后与甘氨酸结合成马尿酸随尿排出。正常人尿中也有马尿酸，并随食物种类而异，个体差异较大，因此不能以尿中马尿酸的绝对排出量推测甲苯的吸收量; 但在群体普查时可用以判断甲苯吸收的程度。高浓度甲苯对中枢神经系统麻醉作用较苯稍强，对皮肤和粘膜也有明显的刺激作用，并能引起肾脏损害。工业用甲苯往往含有少量苯(0.3～15%)，因此其对人体的慢性影响很难排除苯的作用。
吸入高浓度甲苯后有明显的中枢神经系统麻醉作用，如眩晕、无力、步态不稳、兴奋。重者有恶心、呕吐、定向障碍、神志模糊以至抽搐、昏迷等。结膜及呼吸道粘膜有明显的刺激现象，甚至有结膜下出血及鼻衄。近年文献报道一例大量吸入甲苯达15小时的昏迷患者，以后发生肾功能衰竭。
由于甲苯中含有杂质，慢性毒作用目前仍有争论。据现场观察，长期接触甲苯的工人可有不同程度的神经衰弱综合征，伴有轻度共济失调和反应时间障碍; 并可有角膜炎、慢性皮炎和皮肤皲裂等。有报道，吸入大量甲苯后发生肾小管性酸中毒，停止接触后即复原。
至于甲苯对造血系统的影响，虽有贫血、粒细胞减少甚至白血病的个案报告，但均不能排除其中所含苯的作用。一般认为甲苯可能仅有轻度降低血细胞的作用，且往往为暂时、可逆的变化。防治可参阅“苯中毒”条目。
车间空气中甲苯最高容许浓度为100mg/m3。
【职业接触苯、甲苯、二甲苯对女性的影响】
苯、甲苯、二甲苯均为无色透明有芳香味的液体，挥发性强。一般工业用苯中都含有相当量的甲苯和二甲苯，工业用甲苯中也含有相当量的苯。因此，在生产环境空气中，苯、甲苯、二甲苯常同时存在。苯、甲苯、二甲苯在工业中主要用做溶剂及化工原料。橡胶、油漆、喷漆、制药、合成纤维、染料、农药、人造革生产及印刷业中均可接触苯。甲苯及二甲苯的毒性较苯低，近年来大量被用来代替苯作为橡胶、树脂的溶剂及油漆、喷漆、油墨等的稀释剂。苯主要以蒸气形态由呼吸道吸入人体，皮肤仅吸收微量。当车间空气中苯的浓度很高时可引起急性苯中毒，轻者表现兴奋、皮肤潮红、眩晕、酒醉感、恶心、呕吐、步态不稳。严重中毒时出现意识丧失，四肢肌肉痉挛，呼吸浅表，血压下降，最后可因呼吸中枢麻痹而死亡。长期接触较低浓度的苯可发生慢性中毒，主要为造血系统的变化。初期可有神经衰弱症状，白血球减少，以后红血球、血小板减少，严重时出现再生障碍性贫血。患者常有齿龈出血、鼻出血、皮下出血、月经过多等。甲苯及二甲苯蒸气也主要经呼吸道进入人体，它们对皮肤、粘膜有较强的刺激作用。急性中毒时表现为麻醉作用，慢性中毒也出现神经衰弱症状，对血液系统的毒作用不明显。苯、甲苯、二甲苯引起女工月经失调，国内外均有报道。主要表现是月经过多，经期延长，其次为月经周期紊乱。苯、甲苯及二甲苯是否能引起自然流产及先天缺陷，各研究者得出的结果尚不一致。国内报道，接触混合苯(苯、甲苯、二甲苯同时存在于生产环境中)女工的自然流产率增高。但瑞典对一些大学实验室工作的782名妇女的1160次妊娠进行统计分析认为，接触苯、甲苯、二甲苯妇女的自然流产率并不高于一般人群。国内曾报道接触混合苯女工所生子女先天畸形发生率明显增高，但也有报告并不增高者，这可能与女工在孕期接触苯、甲苯、二甲苯的浓度有关。国外曾报告过所谓“甲苯胚胎病”，有3名儿童，其母亲在整个妊娠期间吸入大量纯甲苯(作为一种嗜好成瘾，滥用甲苯)，所生婴儿具有小头畸形，中枢神经系统功能障碍，小颌面和肢体异常以及生长发育迟缓。当然，生产环境的甲苯是不可能达到这样高的浓度。苯、甲苯、二甲苯的分子量小，易透过胎盘而影响胎儿，怀孕期间接触混合苯的女工妊娠剧吐，妊娠高血压综合征的发生率增高;新生儿低出生体重(小于2500g)发生率也高于一般人群。因此，为了保护女工及其子女的健康，孕期最好脱离苯、甲苯、二甲苯浓度超过国家卫生标准的作业。
【甲苯用途介绍】
甲苯可用作生产苯及二甲苯和许多其他化工产品的原料。如油漆、清漆、亮漆、粘合剂及油墨制造业及天那水配方用之稀释剂，树脂溶剂；化学及制造业用之溶剂；尤以萃取及脱脂两工序最为适合。另也为化学合成用之原料。还可用作汽油的掺合组分以提高辛烷值，也是涂料、油墨和硝酸纤维素的溶剂。由甲苯生产的一系列中间体，称甲苯系中间体，其下游主要产品是硝基甲苯、苯甲酸、氯化苄、间甲酚、甲苯二异氰酸酯等，还可生产很多农药和医药中间体。
另外，甲苯具有优异的有机物溶解性能，是一种有广泛用途的有机溶剂，用于油类、树脂、天然橡胶和合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素，也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆，甲苯容易发生氯化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它们都是工业上很好的溶剂；它还容易硝化，生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯，它们都是染料的原料；它还容易磺化，生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸，它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质，因此它可以制造梯思梯炸药。
甲苯也是有机合成，特别是氯化苯酰和苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的生要原料。它也是航空和汽车汽油的一种成分。
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料；医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄；二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇；苯甲醛和苯甲酰氯（一般也从苯甲酸光气化得到），在医药；农药；染料，特别是香料合成中应用广泛。甲苯的环氯化产物是农药；医药；染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸，是重要的食品防腐剂（主要使用其钠盐），也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体，包括对甲苯磺酸及其钠盐；CLT酸；甲苯-2,4-二磺酸；苯甲醛-2,4-二磺酸；甲苯磺酰氯等，用于洗涤剂添加剂，化肥防结块添加剂；有机颜料；医药；染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品，其中在聚氨酯制品；染料和有机颜料；橡胶助剂；医药；炸药等方面最为重要。
甲苯可用作生产苯和许多其他化工产品的原料。还可用作汽油的掺合组分以提高辛烷值，也是涂料、油墨和硝酸纤维素的溶剂。由甲苯生产的一系列中间体，称甲苯系中间体。甲苯虽然有如此广泛的用途，但与同时从重整汽油、裂解汽油、煤焦化得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩。为解决这种供需的不平衡，工业上主要采取两种途径：
①甲苯脱烷基制苯或歧化制二甲苯；
②开辟甲苯的新用途，如生产甲苯二异氰酸酯，以及改进以甲苯为原生产苯酚、己内酰胺的方法，并力图用甲苯代替二甲苯，生产对苯二甲酸等大宗产品。
【甲苯知识介绍】
甲苯是一种无色，带特殊芳香味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氢化合物的一员，它的很多性质与苯很相像，常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用，还是一种常用的化工原料，可用于制造炸药、农药、苯甲酸、染料、合成树脂及涤纶等。同时它也是汽油的一个组成成分。
甲苯是石油的次要成份之一。在煤焦油轻油（主要成分为苯）中，甲苯占百分之十五到二十。我们周围环境中的甲苯主要来自重型卡车所排的尾气（因为甲苯是汽油的成份之一）。许多有机物在不完全燃烧后会产生少量甲苯，最常见的如：烟草。大气层内的甲苯和苯一样，在一段时间后会由空气中的氢氧自由基（OH*)完全分解。
参考资料
中国冶金百科全书总编辑委员会《炼焦化工》卷编辑委员会,冶金工业出版社《中国冶金百科全书》编辑部 编.中国冶金百科全书·炼焦化工.北京：冶金工业出版社.1992.第79页.
安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.北京：中国轻工业出版社.2000.第349页.
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http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB4233905.htm
http://www.hudong.com/wiki/甲苯
http://baike.baidu.com/view/106454.htm