中文名称:L-薄荷醇中文同义词:[1R-(1A,2B,5A)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基);[1R-(1α,2β,5α)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己醇;薄荷冰;对烷-3-醇;萜醇-[3];L-薄荷醇;L-孟醇;左薄荷脑英文名称:L-Menthol英文同义词:(1R-(1-alpha,2-beta,5-alpha))-5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol;(1r,3r,4s)-(-)-mentho;(1R,3R,4S)-(-)-MENTHOL;(R)-(-)-Menthol;5-methyl-2-(1-methylethyl)-,(1r-(1alpha,2beta,5alpha))-cyclohexano;5-methyl-2-(1-methylethyl)-,[1R-(1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)]-Cyclohexanol;5-methyl-2-(1-methylethyl)-,[1theta-(1alpha,2beta,5alpha)]-cyclohexano;Cyclohexanol,5-methyl-2-(1-methylethyl)-,[1R-(1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)]-CAS号:2216-51-5分子式:C10H20O分子量:156.27EINECS号:218-690-9相关类别:中草药成分;Organics;chiral;Biochemistry;Terpenes;Terpenes (Others);for Resolution of Acids;Monocyclic Monoterpenes;Optical Resolution;Synthetic Organic Chemistry;食品添加剂;食品香料;食用香料(增香剂);天然等同香料和人造香;香料;其它含氧化合物;标准品;分析标准品;其它试剂;植物提取物;有机砌块Mol文件:2216-51-5.mol
L-薄荷醇 性质
熔点 41-44 °C(lit.)
比旋光度 -51 º (589nm, c=10, EtOH)沸点 212 °C(lit.)
密度 0.89 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压0.8 mm Hg ( 20 °C)
折射率 1.46FEMA 2665闪点 200 °F
储存条件 −20°C
水溶解性 insolubleMerck 14,5837BRN 1902293稳定性Stable.CAS 数据库2216-51-5(CAS DataBase Reference)NIST化学物质信息Cyclohexanol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-, [1R-(1«alpha»,2«beta»,5«alpha»)]-(2216-51-5)EPA化学物质信息Cyclohexanol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-, (1R,2S,5R)-(2216-51-5)
L-薄荷醇 用途与合成方法
化学性质 无色针状结晶,具有清凉的薄荷香气。相对密度d1515=0.890,熔点41~43℃,沸点216℃,111℃(2.67kPa),比旋光度αD20=-49.3°,折射率nD20=1.4609。溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿和苯等有机溶剂,微溶于水。化学性质比较稳定,能与蒸汽一同挥发。大白鼠经口LD503.3g/kg,ADI0~0.2mg/kg(FAO/WHO,1994)。用途 薄荷脑是我国规定允许使用的食用香料,主要用于牙膏、糖果、饮料的加香。用量按正常生产需要,一般在口香糖中1100mg/kg;糖果中400mg/kg;烘烤食品中130mg/kg;冰淇淋中68mg/kg;软饮料中35mg/kg。用途 GB 2760-1996规定天然薄简脑为允许使用的食用香料。GB 2760—2001规定dl型薄膜脑亦为允许使用的食品用香料。供配制薄荷型香料(可占10%~18%),亦可用于糖果(薄荷糖、胶姆糖)、饮料、冰淇淋等(用量0.054%~0.1%)。用途 薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏、香水、饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用;内服可作为驱风药,用于头痛及鼻、咽、喉炎症等。其酯用于香料和药物。在世界上,我国和巴西是主要的天然薄荷生产国,薄荷油的年产量均达到2000-3000t。生产方法 薄荷醇可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分(茎、枝、叶和花序)经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油,得油率为0.5-0.6。合成薄合脑的方法有多种。1.从香茅醛中制造 利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷。其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。2.从百里酚中制造 在间甲酚铝存在,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷醇立体异构体(即消旋薄荷醇、消旋新薄荷醇、消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷醇)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑。生产方法 l-型由天然薄荷原油经冷却、结晶、分离而得。薄荷油含脑50%~60%,冷却至15℃,薄荷脑即结晶析出,离心分离,油液再冷至5℃,又得薄荷脑,再冷至-10℃,又得薄荷脑,三次可提去50%的薄荷脑(仍残有约50%薄荷脑)。
可从l-薄荷酮制l-薄荷脑。用上法所得残油,在减压下蒸去萜类(约20%~25%),余下的用96%乙醇溶解,再用金属钠还原成薄荷脑。
合成品(dl-)由香芳醛制得。生产方法 薄荷脑天然存在于薄荷油中,含量高达80%,工业上可以从薄荷油中单离出薄荷脑。将薄荷原油冷冻至一20℃,分离出结晶粗薄荷脑;将母液进一步冷冻至-40℃,还可分离得到一部分粗薄荷脑。粗薄荷脑经加热熔化,减压脱去水分,并趁热过滤。冷却至0℃左右,静置7~9d,分离得结晶,42℃烘干24h,晾至室温即为成品。
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