结构式
CAS: 612-22-6
分子式: C8H9NO2
分子量: 151.16
中文名称: 邻硝基乙苯
2-硝基乙苯
1-乙基-2-硝基苯
英文名称: o-nitroethylbenzene
2-Ethylnitrlobenzene
1-Ethyl-2-nitrobenzene
2-Nitroethylbenzene
性质描述: 黄色至浅棕色油状液体。熔点-23℃。沸点228℃，116℃（2.93kPa），相对密度1.126（24.5/4℃），折射率1.5354。不溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙醚等有机溶剂。
用途: 该品为染料、农药、医药的中间体。如用以制取邻氨基苯甲酸。亦可作矿山及农用炸药。
可用于合成3-甲基吲哚。制备工艺如下：
1、合成2-(2-硝基苯基)-丙-1-醇(Ⅱ)
将15.1g(0.1mol)邻硝基乙苯(Ⅰ)，20mL二甲亚砜，1.5g(0.05mol)多聚甲醛，依次放入100mL三口烧瓶中。在搅拌下，升温至50℃，不断加入甲醇钠甲醇饱和溶液，以维持pH=9(共加入5g)。反应45min后，停止加热，向反应物中加入浓盐酸调pH≈7。减压蒸馏反应液得棕红色2-(2-硝基苯基)-丙-1-醇(Ⅱ)纯品。邻硝基乙苯共计回收10.1g，邻硝基苯乙醇共计得到5.7g。
2、催化剂准备
称取90g氢氧化钠，溶于360mL去离子水中，配制成w(NaOH)=20%的水溶液，放于装有机械搅拌和温度计的1L三口烧瓶中。升温至50℃后，在搅拌下，将60g80～120目镍铝合金粉少量多次加入烧瓶中，控制反应温度50～52℃，合金粉于25～30min内添加完毕。然后升温至80℃，反应0.5h至无氢生成。停止加热和搅拌，待镍粉沉淀后，用倾泻法除去上层清液。用水多次洗涤催化剂至pH呈中性，注意在洗涤过程中催化剂应始终在液面下，避免接触空气。最后用无水乙醇洗涤3次，将催化剂装瓶密封于无水乙醇中保存。
3、合成2-(1-羟基丙-2-基)苯胺(Ⅲ)
将20g2-(2-硝基苯基)-丙-1-醇，100mL液体石蜡加至GSA-0.25型250mL高压反应釜，加入2.12g雷尼镍催化剂。试漏，用4×2MPa氢气置换。开始搅拌，升温至90℃，通氢至2MPa，反应4.5h后，基本上不吸氢，反应结束。卸压，卸出反应液，过滤除去雷尼镍催化剂后静置，分层，分液，无水硫酸镁脱水后得到棕红色2-(1-羟基丙-2-基)苯胺(Ⅲ)15.28g。
4、合成3-甲基吲哚(Ⅳ)
取10.39g2-(1-羟基丙-2-基)苯胺，1.5g雷尼镍催化剂，10mL液体石蜡放于50mL三口瓶中。三口瓶装有接液器、球形冷凝管、机械搅拌和温度计。氮气置换整个体系后，开始搅拌，升温至220℃反应，TLC监控反应进程。4.5h后反应完成，共收集馏出液1.5g。将体系冷却至80℃，趁热过滤掉雷尼镍。滤液冷却后，从液体石蜡中析出黄色鳞片状晶体(3-甲基吲哚Ⅳ粗品)7.2g。柱色谱分离[V(乙酸乙酯)∶V(石油醚)=5%～30%梯度洗脱]，可得白色晶状固体Ⅳ。
参考文献:
1 由邻-硝基乙苯合成L-色氨酸 董公豫 武汉化工 1983 (1),16-18
2 邻硝基乙苯催化加氢制取邻乙苯胺的试验 裴自权 武汉化工 1985 (4),6-9
3 邻-硝基乙苯的综合利用探索 郭长友 武汉化工 1985 (2),15-17
4 利用氯霉素副产物邻硝基乙苯合成L-色氨酸 李德荣 氨基酸杂志 1987 (3),1-3
5 邻硝基乙苯综合利用途径 张又文;袁阅春 现代化工 1993 (11),40-42
6 邻硝基乙苯在超高交联树脂合成中的应用研究 吴昌龙;许昭怡;梁定鸿;张全兴 离子交换与吸附 1999 (3),257-262
7 邻硝基乙苯直接氧化-还原合成邻氨基苯甲酸的探讨 蔡照胜;盛凤军 广州化工 1997 (2),30-32
8 邻硝基乙苯法合成3-甲基吲哚 郭翔海;郑双江;彭志亮;沈家祥 精细化工 2008 (3),301-303