2-甲氧基乙氧基甲基氯
2-甲氧基乙氧基甲基氯概况
MEM是2-甲氧基乙氧基甲基氯的英文简写,是合成罗红霉素的中间体,也是有机化学中极重要的羟基保护基之一。
主要用途
1、用作罗红霉素的中间体。
2、1-氯甲氧基-2-甲氧基乙烷 (MEMCl) 被定义为有机合成中的重要保护基。它可以在温和的条件下与羟基、氨基和羧酸反应生成相应的醚、取代胺和酯,生成的产物也可以在多种条件下脱去保护基。
MEMCl与醇羟基反应生成相应的MEM 醚特别重要。与MOM保护基的生成相比较,它的生成条件更容易。虽然早期有许多碱催化剂被用于MEM的生成反应,但现在绝大多数情况下可以使用同一个简单的标准实验条件: 用i-Pr2NEt为碱催化剂,将MEMCl与底物分子在CH2Cl2溶液中室温下搅拌若干个小时即可。有时MEMCl与底物分子中多个醇羟基的反应具有一定的区域选择性。
MEM保护基的重要性还体现在它的脱保护性质上。目前较常使用的脱保护方法主要有PPTS-BuOH或者TiCl4-CH2Cl2体系。由于该保护基对多种脱保护试剂具有一定的稳定性,可以在多种保护基共存下实现选择性去保护。
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