去氢表雄酮,英文名称:Dehydroepiandrosterone,化学名:3β-羟基-5-雄烯-17-酮,分子式为C19H28O2。
去氢表雄酮是用于制造甾体药物的重要中间体和原料,同时具有延缓衰老、保持青春活力、增强体能,改善情绪和睡眠、提高记忆力、调节免疫系统功能以及提高肌体免疫力等功效。
去氢表雄酮的3位17位活性进行结构改造和化学修饰可合成米非司曲螺酮,阿比特龙等甾体激素类药物。
目前已经广泛商业化应用的合成路线包括两种,一种是以双烯醇酮为起始原料,另一种是以4-雄烯二酮为起始原料。
在制备药物时,对去氢表雄酮的纯度及纯度的准确度要求很高。去氢表雄酮的主要制备方法为利用植物甾醇发酵产物雄烯二酮(4-AD)为原料再经过酯化、缩酮、还原、水解来合成去氢表雄酮,该制备方法产率高。
去氢表雄酮DHEA|甾体药物的重要中间体和原料
一种去氢表雄酮制备工艺如下:
S1、将4-雄烯二酮与醋酐溶解后得到第一混合物料,将第一混合物料和乙酰氣分别泵入乙酰化微通道反应器中,进行乙酰化反应,得到乙酰化反应液,所述乙酰化微通道反应器的内壁负载有第一催化剂:
S2、将原甲酸三乙酯和无水乙醇混合后得到第二混合物料,将乙酰化反应液和第二混合物料分别泵入缩酮微通道反应器中,进行缩酮反应,得到缩酮反应液,所述缩酮微通道反应器的内壁负载有第二催化剂:
S3、向缩酮反应液中滴加氢氧化钠的乙醇溶液,调节pH值至7-8,分液去除水层,再将硼氢化钠溶解于无水乙醇,得到第三混合物料,将第三混合物料与pH值为7-8的缩酮反应液分别泵入还原微通道反应器中,进行还原反应,得到还原反应液:
S4、向还原反应液中滴加盐酸,进行水解反应,滴加至反应体系的pH值为2-3,得到水解反应液:
S5、将水解反应液升温至50-60℃,回收溶剂,至无明显溶剂蒸出后,降温至0-5℃，过滤,滤饼干燥得到去氢表雄酮。
去氢表雄酮DHEA|甾体药物的重要中间体和原料
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