D-色氨酸甲酯盐酸盐

概述D-色氨酸甲酯盐酸盐是他达那非中间体。他达那非，也称为(6R-12aR)-6-(1,3-苯并二恶茂-5-基)-2-甲基-2,3,6,7,12,12a-六氢化吡嗪并[1',2'-1,6]-吡啶并[3,4-b]吲哚-1,4-二酮,商品名“西力士”，是一种口服的PDE5抑制剂，用于勃起功能障碍(ED)。他达那非于2003年12月在美国上市，为一天口服一次剂型。在美国和欧洲还被批准用于良性前列腺增生和肺动脉高压。

制备D-色氨酸甲酯盐酸盐的制备：将D-色氨酸(50g)加入到甲苯(650ml)和甲醇(105ml)的混合溶液中搅拌均匀，在0摄氏度下缓慢滴加氯化亚砜(38.6g)，滴加完毕后升温至75～80℃回流反应4小时后，反应结束，将反应液冷却至0摄氏度下搅拌2小时，析出固体，过滤，滤饼用甲苯洗涤，在50℃下真空干燥6h，得到D-色氨酸甲酯盐酸盐，白色粉末固体。收率95％，HPLC纯度99％。

应用

D-色氨酸甲酯盐酸盐是他达那非合成的重要原料，用于治疗男性勃起功能障碍(MED)。色氨酸甲酯盐酸盐是四氢-β-咔啉二酮哌嗪类化合物，该类化合物具有很好的抗菌活性、抗肿瘤活性及复杂多变的分子结构，在药物开发方面具有广泛的应用前景。