基本信息
物质名称:4 - 硝基甲苯,也称为对硝基甲苯。
分子式:。
分子量:137.14。
物理性质
外观:淡黄色结晶。
熔点:51.7℃。
沸点:238.3℃。
密度:1.286(20℃)。
溶解性:不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。
化学性质
还原反应:4 - 硝基甲苯中的硝基()可以被还原为氨基()。例如,在金属(如铁、锌等)和酸(如盐酸)的作用下,发生还原反应生成对甲苯胺,这是一个重要的有机合成反应,反应式为。
氧化反应:在强氧化剂的作用下,甲基()可以被氧化。例如,在高锰酸钾等氧化剂作用下,甲基可被氧化为羧基,生成对硝基苯甲酸。
亲电取代反应:苯环上的氢原子可以发生亲电取代反应。由于硝基是吸电子基团,使苯环钝化,但在一定条件下,仍可以发生卤代、硝化等反应,不过反应活性比苯低。例如,在浓硫酸和浓硝酸的混合酸作用下,可以在甲基的邻位或间位引入硝基。
合成方法
甲苯硝化法:以甲苯为原料,在浓硫酸和浓硝酸的混合酸作用下,通过硝化反应合成 4 - 硝基甲苯。反应式为。
应用领域
医药领域:是合成多种药物的中间体。例如,可用于合成抗菌药物、解热镇痛药物等。在抗菌药物合成中,通过对 4 - 硝基甲苯进行一系列的化学转化,引入其他活性基团,构建药物分子。
染料领域:用于合成各种染料。其硝基和甲基可以通过化学反应引入不同的发色团和助色团,从而制备出具有不同颜色和染色性能的染料,如偶氮染料等。
农药领域:作为合成农药的中间体,可用于制造杀虫剂、杀菌剂等。例如,通过化学修饰在 4 - 硝基甲苯的基础上构建具有杀虫或杀菌活性的分子结构。
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陈顺