基本信息
中文名称:2-(4 - 异丙氧基苯基) 乙酸
英文名称:2-(4 - Isopropoxyphenyl)acetic acid
分子式:
分子量:194.23
它属于芳香族有机酸,分子结构中含有苯环、异丙氧基和羧基。
物理性质
外观:一般为白色或类白色固体。
熔点:67 - 69℃左右,这个熔点范围使得它在常温下可能是固体状态,在稍高温度下会熔化为液体。
溶解性:在一些有机溶剂如乙醇、乙醚等中具有较好的溶解性,在水中的溶解性相对较弱,这是由于其分子中含有疏水的苯环和异丙基结构。
化学性质
酸性:由于分子中含有羧基(),它具有酸性。可以与碱发生中和反应,生成相应的盐。例如,与氢氧化钠反应生成钠盐,反应式为。
酯化反应:能与醇在酸性催化剂作用下发生酯化反应,生成酯。例如,与甲醇反应生成对应的甲酯,反应式为。
取代反应:苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应。例如,在卤化反应条件下,可以在苯环上引入卤素原子。
合成方法
一种常见的合成方法是以 4 - 异丙氧基苯甲醛为起始原料。首先,将 4 - 异丙氧基苯甲醛与氰化钠和盐酸反应,通过安息香缩合反应的类似机制生成 α - 羟基腈。然后,α - 羟基腈经过水解反应,生成 2-(4 - 异丙氧基苯基) 乙酸。反应过程涉及到碳 - 碳键的形成和官能团的转化。
用途
在医药领域,它可能作为药物合成的中间体。许多药物分子的结构中含有类似的芳香族乙酸结构,通过对它进行进一步的化学修饰,可以合成具有特定药理活性的化合物。
在有机合成化学中,它是合成其他复杂有机化合物的重要原料。例如,可以用于合成具有特殊光学性质或生物活性的化合物。
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陈顺