香兰素是一种天然存在的化合物和食品调味剂,具有抗氧化和抗诱变活性。方法和结果:在本研究中,我们探讨了新型香兰素衍生物VND3207 (4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛) 的放射防护作用。如 ESR 自旋捕获测量所示,4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛在清除羟基自由基和超氧自由基方面的潜力比香兰素高得多,并且在浓度低至 10-20 μM 时,它可以有效保护质粒 DNA 免受 10-50 Gy γ 射线诱导的体外断裂。使用人淋巴母细胞样 AHH-1 细胞和人成纤维细胞样 HFS 细胞,我们证明 5-40 μM 浓度的 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛显着减轻了 1-8 Gy γ 照射产生的增殖抑制和细胞凋亡的发生。在培养的细胞中,4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛显著降低 2 或 8 Gy 照射诱导的 DNA 双链断裂 (DSB) 的初始产生和残留水平。4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛的处理提高了 DNA-PKcs 蛋白的水平,DNA-PKcs 蛋白是细胞中 DNA DSB 修复途径的关键成分,有或没有 γ 照射。始终如一地,4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛同时增加了 Akt 蛋白(生存信号的介质)及其底物 GSK3β 的磷酸化。结论:我们的结果表明,4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛通过其作为强大抗氧化剂的能力、最大限度地减少 DNA 损伤和激活生存信号 Akt 通路具有放射防护作用,它可能在放射防护化合物的开发中具有价值。
已经研究了 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛 (HDMB) 在各种溶剂、pH 值和 β-环糊精 (CD) 水溶液中的光物理特性。在非极性溶剂中,4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛仅产生一个最大发射波长;而在极性溶剂中,它显示双发光。较长波长 (LW) 波段的斯托克斯位移随极性的增加而增加的幅度要大于较短波长 (SW) 波段的斯托克斯位移。这种行为表明通过从正常激发态弛豫形成分子内电荷转移 (ICT) 状态。特别是在水中,ICT 发射进一步红移至 430 nm,正常发射带为 330 nm,330 nm 至 430 nm 发射带之间的相对荧光强度受激发波长的影响。然而,这种激发波长依赖性在 β-CD 水溶液中并不大。这些结果表明,极性溶剂/水中的 ICT 状态通过羰基和极性溶剂/水之间的氢键相互作用形成激子而稳定。已经测量并讨论了中性-单阴离子平衡的基态和激发态 pK(a) 值。4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛与 β-CD 形成 1:1 包合物。提出了一种机制来解释纳入过程。
2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (2HMB)、4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4HMB)、3,4-二甲氧基苯甲醛 (DMB) 和 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛 (HDMB) 与 α-CD、β-CD、HP-α-CD 和 HP-β-CD 的包涵复合物采用紫外-可见、稳态和时间分辨荧光和 PM3 方法进行。所有苯甲醛在水性和 CD 培养基中均表现出双荧光,并且与 CDs 形成 1:1 包合物。PM3 几何优化结果表明,4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛/CD 复合物明显优于其他复合物。负焓变表明包涵体络合过程是自发的。最稳定的复合物的几何形状表明,HMB 的甲氧基/OH 基团被包埋在极性较低的 CD 腔中,而醛基存在于 CDs 腔的上部。
CAS号为134-96-3的化学物质是丁香醛,以下是对其的详细介绍:
中文名称:丁香醛
英文名称:Syringaldehyde
CAS号:134-96-3
分子式:C9H10O4
分子量:182.1733
丁香醛的中文别名包括3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛、丁香醛3,5-二甲氧基-5-羟基苯甲醛等;英文别名则包括3,5-DIMETHOXY-4-HYDROXYBENZALDEHYDE、4-HYDROXY-3,5-DIMETHOXYBENZALDEHYDE、AKOS BBS-00003270、FEMA 4049、SYRINGA ALDEHYDE、SYRINGALDEHYDE、SYRINGIC ALDEHYDE等。
外观:淡黄色至棕色结晶粉末,也有资料描述为白色粉末或灰白色粉末。
熔点:110~113°C(lit.)
沸点:192~193°C(14 mmHg)(lit.)
密度:1.013
折射率:1.567(另有资料估计为1.4500)
闪光点:322.1°C at 760 mmHg
蒸汽压:0.0±0.7 mmHg at 25°C
PSA:55.76000
LogP:1.22190(另有资料为1.30)
溶解性:可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,微溶于水。
敏感性:空气敏感
来源:丁香醛是一种黄酮类多酚化合物,存在于多种植物物种中,如肉桂(Manihot esculenta)和木兰(Magnolia officinalis)等。
用途:
医药中间体:丁香醛在医药领域具有潜在的应用价值,如适度抑制COX-2活性(IC50为3.5μg/mL),具有抗氧化、抗高血糖和抗炎活性。
香料:丁香醛也用于香料工业,为产品提供特定的香气。
农药化学和有机合成工业:作为重要的有机合成中间体,丁香醛在农药化学和有机合成工业中也有广泛的应用。
危险品标志:Xi(刺激性物质)
危险类别码:R36/37/38(对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激作用)
安全说明编码:S26(不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见)、S37/39(戴适当的手套和护目镜或面具)
包装等级:I;II;III
储存条件:应防潮、避光和抗氧化包装,在干燥、低温条件下储藏,避免暴露在空气中。
图谱信息:包括质谱(MS)、核磁图(1HNMR、13CNMR)、红外图谱(IR1、IR2)和Raman光谱等。
综上所述,CAS号为134-96-3的丁香醛是一种具有多种用途和重要价值的化学物质。在使用和储存过程中,应注意其安全信息和储存条件,以确保人身安全和产品质量。
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刘盼盼