基本信息
分子式:,与 3 - 羟基 - 2 - 萘甲酸互为同分异构体。
分子量:188.18。
化学结构:在萘环的 2 位有羟基,3 位有羧基,这种结构特点使其具有独特的化学性质。
物理性质
外观:一般为白色至浅黄色结晶性粉末。
熔点:大约在 222 - 223℃,熔点较高,这表明其分子间作用力较强,可能是由于羧基和羟基之间形成氢键等因素导致的。
溶解性:在水中溶解度较小,但在碱性溶液中由于羧基和羟基的酸性作用可以形成盐而溶解;在有机溶剂如乙醇、乙醚、氯仿等中有一定的溶解性,并且其溶解性会随着溶剂极性等因素而变化。
化学性质
酸性反应:分子中的羧基和羟基都能表现出酸性。羧基可以与碱反应生成羧酸盐,例如与氢氧化钠反应生成钠盐:。羟基在一定条件下也可以与碱反应,例如在较强的碱作用下可以发生去质子化。
酯化反应:羧基可以与醇发生酯化反应,在浓硫酸等催化剂存在下,与乙醇反应生成相应的酯:浓硫酸。
缩合反应:由于含有活泼的羟基和羧基,可以参与多种缩合反应。例如,与醛或酮发生缩合反应,形成新的碳 - 碳键和杂环化合物等复杂结构。
用途
有机合成中间体:是合成多种有机化合物的重要中间体。在染料工业中,用于合成酸性媒介染料、活性染料等,这些染料可以用于纺织品、皮革等的染色,使染色效果具有良好的耐光性和色泽鲜艳度。
医药领域:可作为药物合成的中间体,用于制造具有特定生理活性的药物分子,如一些抗炎药物或抗菌药物的合成。
合成方法
一种常见的合成方法是通过萘酚的氧化和羧化反应来制备。首先对萘酚进行氧化反应,使其在适当的位置引入羟基,然后再通过羧化反应生成羧基,经过多步反应和分离提纯得到 2 - 羟基 - 3 - 萘甲酸。具体的反应条件和步骤会根据不同的合成路线而有所差异,例如反应温度、催化剂的使用等都需要精确控制以保证产物的纯度和收率。
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陈顺