卡比多巴杂质20;53832-94-3

卡比多巴杂质20

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• 产品信息

• 产品编号：C074020

• 英文名：Carbidopa Impurity 20

• 英文别名：3-(3,4 - 二羟基苯基)-2 - 甲基丙酸

• CAS 号：53832-94-3

• 分子式：C₁₀H₁₂O₄

• 分子量：196.20

• 优势

• 作为卡比多巴（Carbidopa）的杂质，该化合物具备以下优势：
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• 结构明确且特征显著：含 3,4 - 二羟基苯基（儿茶酚结构）和 2 - 甲基丙酸骨架，与卡比多巴的差异在于缺少 α- 氨基及肼基，羧基的强极性使其与卡比多巴的保留行为差异明显，可通过 HPLC、LC-MS 等技术精准识别，为杂质检测提供特异性标志物；

• 稳定性与溯源性强：儿茶酚结构在避光、低氧条件下稳定性较高，且作为卡比多巴合成中酯基水解或氨基化不完全的副产物，能直接反映 α- 碳官能团转化效率，提升工艺溯源的准确性；

• 检测灵敏度高：儿茶酚的邻二酚羟基在紫外区有强吸收（270-290nm），结合羧基的离子化特性增强质谱响应（m/z 197 [M+H]⁺），可通过 LC-MS 实现痕量分析（检测限达 ppm 级），适配含儿茶酚结构的羧酸类杂质检测体系。

• 应用

• 药物质量控制：在卡比多巴原料药及制剂生产中，作为杂质对照品鉴别和定量 Carbidopa Impurity 20，确保 α- 氨基化及酯基水解工艺中残留的羧酸类杂质符合质量标准；

• 合成工艺优化：通过监测该杂质的含量，优化丙酸侧链的 α- 位氨基化及酯基水解条件（如 pH、反应时间），提高目标氨基羧酸的生成效率，减少未氨基化羧酸副产物；

• 稳定性评估：用于评估卡比多巴制剂在储存过程中可能发生的酯基水解或儿茶酚氧化风险，为制定合理的储存条件（如干燥、避光）提供数据支持。

• 背景描述

• 卡比多巴是一种芳香族氨基酸脱羧酶抑制剂，常与左旋多巴联用治疗帕金森病，其结构核心为 3,4 - 二羟基苯基 -α- 氨基 - 2 - 甲基丙酸的肼衍生物。在合成过程中，若 3-(3,4 - 二羟基苯基)-2 - 甲基丙酸的 α- 位氨基化反应不完全，或前体酯水解过度，可能生成未引入氨基的羧酸衍生物，即 Carbidopa Impurity 20。该杂质的羧基与儿茶酚结构可能影响药物的 pH 稳定性，因此对其控制是卡比多巴质量保障的重要环节。

• 研究现状

• 当前研究聚焦于：
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• 检测方法优化：开发超高效液相色谱 - 串联质谱（UPLC-MS/MS）方法，利用羧基的强离子化特性优化质谱参数，实现该杂质与卡比多巴的同时定量，检测限低至 0.05 ppm；

• 水解动力学分析：通过模拟不同 pH 和温度条件，研究该杂质的生成速率与卡比多巴酯前体水解的关联，明确水解反应的关键影响因素；

• 工艺参数优化：通过调控氨基化反应的氨源浓度与反应时间，将该杂质的含量控制在 0.1% 以下，提升卡比多巴原料药纯度；

• 兼容性研究：评估该杂质与左旋多巴的相互作用，确认无酸碱催化的降解反应，保障复方制剂的稳定性

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