中文名称:2,4 - 二 (甲硫基) 嘧啶
英文名称:2,4 - Bis(methylthio)pyrimidine
CAS 号:5909 - 26 - 2
分子式:\(C_6H_8N_2S_2\)
分子量:172.27
外观:白色至浅黄色结晶粉末
熔点:72 - 74℃
沸点:275 - 277℃(常压)
密度:1.28 g/cm³
溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂,如丙酮、氯仿、乙酸乙酯、甲苯等。
化学特性:
分子中的甲硫基(\(-SCH_3\))具有一定的亲核性和还原性,可参与多种化学反应,如氧化反应、取代反应等。
嘧啶环具有一定的芳香性和稳定性,但在特定条件下,也能发生亲电取代等反应。
核心原料:
2,4 - 二氯嘧啶
甲硫醇钠
主流合成路线:
以 2,4 - 二氯嘧啶为起始原料,在合适的溶剂(如乙醇)中,与甲硫醇钠发生取代反应。控制反应温度和时间,使氯原子被甲硫基取代,生成 2,4 - 二 (甲硫基) 嘧啶。经过过滤、洗涤、重结晶等提纯步骤,可得到高纯度产品,收率约为 75% - 85%。
医药领域:
是合成多种药物的重要中间体,如某些抗疟药物、抗肿瘤药物等。其衍生物可以通过作用于病原体或肿瘤细胞的特定靶点,发挥治疗作用。
用于制备抗心律失常药物,可能通过调节心脏离子通道的功能来维持心脏正常节律。
农药领域:
可用于合成高效、低毒的杀虫剂和杀菌剂。例如,其衍生物可以干扰害虫的神经系统或真菌的代谢过程,达到防治病虫害的目的。
作为除草剂的原料,能够抑制杂草的生长和发育,对农作物具有较好的选择性。
材料科学领域:
作为有机半导体材料的前驱体,参与合成具有良好光电性能的有机半导体材料,可应用于有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)等领域。
用于制备具有特殊功能的高分子材料,如具有吸附性能的聚合物。
在抗疟药物研发中,2,4 - 二 (甲硫基) 嘧啶的衍生物可以抑制疟原虫的生长和繁殖,通过干扰疟原虫的核酸代谢或蛋白质合成过程。部分衍生物在动物实验中显示出了良好的抗疟效果,有望成为新型抗疟药物的候选化合物。
对于抗肿瘤药物,其衍生物可能通过诱导肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤血管生成等机制来发挥抗癌作用。在一些细胞实验中,对多种肿瘤细胞系具有一定的抑制活性。
在杀虫剂方面,其衍生物能够特异性地作用于害虫的神经传导系统,如抑制乙酰胆碱酯酶的活性,导致害虫神经系统紊乱,最终死亡。这类杀虫剂对环境友好,对非靶标生物的毒性较低。
作为杀菌剂,其衍生物可以抑制真菌的生长和繁殖,如通过干扰真菌的细胞壁合成或呼吸作用。在农业生产中,对多种作物病害如黄瓜霜霉病、番茄早疫病等具有良好的防治效果。
在有机半导体材料领域,2,4 - 二 (甲硫基) 嘧啶参与合成的共轭聚合物具有较高的载流子迁移率和良好的光电转换性能。在 OLED 器件中,可作为发光层或电荷传输层材料,提高器件的发光效率和稳定性。
在高分子材料方面,将其引入聚合物结构中可以赋予材料特殊的性能。例如,含有 2,4 - 二 (甲硫基) 嘧啶结构单元的聚合物可能具有对某些金属离子的吸附性能,可用于污水处理等领域。
合成工艺相对成熟,反应条件温和,易于控制。通过优化反应溶剂、催化剂等条件,可以进一步提高产品的收率和纯度。
分子结构中的甲硫基和嘧啶环为后续的衍生化反应提供了丰富的活性位点,能够方便地构建各种具有不同功能的化合物。
近年来,随着医药、农药和材料科学等领域的快速发展,对 2,4 - 二 (甲硫基) 嘧啶的需求呈现出稳步增长的趋势。2024 年全球市场规模约为 1800 万美元,预计未来几年将以每年 11% - 14% 的速度增长。
目前,全球主要生产企业集中在中国、美国和欧洲。中国企业凭借成本优势和不断提升的技术水平,在国际市场上占据了一定的份额。
该化合物对眼睛、皮肤和呼吸道有一定的刺激性,吸入、摄入或经皮肤吸收可能对身体造成伤害。操作时应佩戴合适的防护装备,如防护眼镜、手套和防毒面具等。
具有一定的毒性,应避免与食物、饮料等接触。
应储存于阴凉、干燥、通风良好的库房,远离火种、热源。
保持容器密封,与氧化剂、酸类等分开存放,切忌混储。
核心关键词:2,4 - 二 (甲硫基) 嘧啶、5909 - 26 - 2、嘧啶中间体
长尾关键词:2,4 - 二 (甲硫基) 嘧啶合成工艺、2,4 - 二 (甲硫基) 嘧啶在医药领域的应用、2,4 - 二 (甲硫基) 嘧啶市场前景
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朱经理