对特辛基苯酚140-66-9

对特辛基苯酚（4-tert-Octylphenol, 4-OP）

1. 基本信息

• 中文名：对特辛基苯酚、4-特辛基苯酚

• 英文名：4-tert-Octylphenol (p-tert-Octylphenol)

• CAS号：140-66-9

• 分子式：C₁₄H₂₂O

• 分子量：206.32 g/mol

• 结构式：
  

2. 物理性质

• 外观：无色至淡黄色粘稠液体或低熔点固体

• 气味：微弱酚类气味

• 沸点：276–280 °C

• 熔点：约 82–86 °C

• 溶解性：

• 难溶于水（<0.1 g/L，20°C）

• 易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂

3. 化学性质

1. 酚羟基反应性：

• 具有弱酸性（pKa ≈ 10.5），可与碱（如NaOH）反应生成 对特辛基苯酚钠（C₁₄H₂₁ONa）。

• 可发生 酯化（如与乙酸酐反应生成乙酸对特辛基苯酚酯）。

2. 芳香环反应性：

• 特辛基（—C₈H₁₇）是 大位阻基团，使苯环 亲电取代活性降低，但仍可发生 卤化、磺化 等反应（需强条件）。

3. 环境行为：

• 属于 环境激素（内分泌干扰物），可模拟雌激素作用，影响生物生殖系统。

4. 主要用途

1. 工业应用：

• 作为 表面活性剂（如烷基酚聚氧乙烯醚（APEO）的原料）。

• 用于合成 树脂、橡胶抗氧化剂、增塑剂等。

2. 实验室研究：

• 用于研究 内分泌干扰效应 的模型化合物。

3. 历史用途：

• 曾广泛用于洗涤剂、农药乳化剂，现因环境问题多被限制（如欧盟REACH法规）。