基本信息
分子式:\(C_7H_6O_4\)
分子量:154.12
别名:3,4 - 二羟基苯甲酸、茶鞣质、茶单宁、邻苯二酚 - 4 - 羧酸等。
CAS 号:99-50-3。
理化性质
外观:白色至微棕色针状结晶或白色至褐色结晶性粉末。
熔点:约 200℃(分解)。
沸点:410.7℃ at 760mmHg。
密度:1.54g/cm³。
溶解性:溶于热水、乙醇、乙醚、丙二醇、甘油以及一定比例的水等,微溶于冷水,不溶于苯、油脂。
稳定性:在空气中易变色,在碱性介质中易被氧化,与强氧化剂、强碱不相容,在沸水中分解,并放出二氧化碳。
酸碱性:水溶液遇三氯化铁呈绿色,遇碳酸氢钠呈暗红色,酸度系数\(pKa=4.48\)(at 25℃)。
来源
植物提取:广泛存在于各种植物中,如鳞始蕨科植物乌蕨的叶,冬青科植物冬青的叶,以及无梗五加、荭草、苦味叶下珠、茶叶、苹果、草莓等。
化学合成:可以通过胡椒醛氧化、紫丁香叶提取等化学方法合成。
微生物发酵:利用微生物发酵生产原儿茶酸是一种绿色、更有效、可持续的方法,如江南大学生物工程学院刘立明教授团队通过改造大肠杆菌,实现了原儿茶酸的高效生产。
生物活性与应用
医药领域:具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒和抗肿瘤等生物学活性,可作为抗癌药物埃罗替尼的合成原料,也可用于治疗慢性气管炎、感染性疾病、呼吸系统疾病和中毒事件等。
食品领域:具有抗氧化性能,可阻止或减缓食品中的氧化反应,延长食品保质期;对一些微生物有抑制作用,可作为天然防腐剂;还可调节食品酸度和苦味,改善口感和风味,用于开发健康功能性食品和保健品。
饲料领域:作为饲料添加剂,能促进动物生长和发育,增强免疫力,改善肉质和风味,提高饲料利用率,如提高断奶仔猪抗氧化和抗炎能力、改善公猪精液品质、提高金鲳鱼机体免疫和代谢平衡等。
化工领域:可作为材料单体用于合成高性能聚合物和食品包装材料,其改性丙烯酸酯树脂在航空航天领域具有广阔应用前景,还可用于合成香兰素
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