化学名称:N,N - 二异丙基乙胺
英文别名:Hünig's base、DIPEA、DIEA
CAS 号:7087-68-5
分子式:C₈H₁₉N
分子量:129.24
结构式:(CH₃)₂CH-N(C₂H₅)-CH(CH₃)₂
外观:无色至淡黄色透明液体,有轻微胺类气味。
沸点:127-129℃(常压),易挥发。
密度:0.742-0.746 g/cm³(25℃)。
折射率:n20/D 1.414-1.416。
溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂。
闪点:10℃(闭杯),属于易燃液体,需远离火源。
碱性特征:作为叔胺,具有中等碱性(pKa≈10.5),弱于三乙胺,但空间位阻较大,不易发生亲核反应,因此在有机合成中常用作非亲核碱。
稳定性:对空气和水较稳定,但遇强酸会发生中和反应生成盐;与强氧化剂接触可能发生氧化反应。
反应特性:
可作为质子接受体,中和反应中生成的酸(如 HCl、HBr),促进反应正向进行。
因空间位阻大,不易与卤代烃发生亲核取代反应(如季铵化),避免副反应,这是其优于三乙胺的重要特点。
有机合成领域:
作为非亲核碱,用于消除反应、缩合反应(如 Wittig 反应、Horner-Wadsworth-Emmons 反应)、偶联反应(如 Buchwald-Hartwig 反应)等,中和酸生成盐并减少副反应。
用于保护基的引入与脱除(如氨基、羟基保护),以及多肽合成中活化羧基时的碱催化剂。
医药与农药合成:
作为关键助剂,用于药物中间体(如抗生素、抗病毒药物)和农药活性成分的合成,尤其适用于对选择性要求高的反应。
其他领域:
作为溶剂或催化剂,用于高分子材料合成(如聚酰胺、聚氨酯);
用于色谱分析中的流动相添加剂,改善分离效果。
健康危害:
蒸气或液体对眼睛、皮肤、粘膜有刺激性,可能引起灼伤、过敏反应;
吸入高浓度蒸气可能导致头痛、恶心、呼吸困难,甚至中枢神经系统抑制。
燃爆风险:易燃,蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热易燃烧爆炸,需避免静电。
储存要求:
密封保存在阴凉、通风的库房,远离火种、热源;
与氧化剂、强酸、食用化学品分开存放,禁止混储;
储存容器需接地防静电,配备泄漏应急处理设备和灭火器材(如干粉、二氧化碳灭火器)。
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