十六烷二酸/十六碳二酸（Hexadecanedioic acid），又称塔普酸（Thapsic acid）或1,16-十六烷二酸，是一种重要的长链脂肪族二元羧酸，在化工、医药和材料科学领域具有广泛的应用价值。含量99%以上 多肽合成
十六碳二酸的基本信息
十六碳二酸（CAS号：505-54-4）是一种直链饱和脂肪族二羧酸，其分子结构中包含16个碳原子组成的烃链，两端各有一个羧酸基团（-COOH）。这种独特的结构赋予了它一系列特殊的化学和物理性质，使其成为有机合成和材料科学中的重要中间体。
化学名称：十六碳二酸（1,16-Hexadecanedioic acid）
别名：塔普酸（Thapsic acid）、十六烷二酸、巴西基酸、1,14-十四烷二甲酸
CAS号：505-54-4
分子式：C₁₆H₃₀O₄
分子量：286.41 g/mol
EINECS号：208-013-5
外观：白色至类白色结晶粉末
纯度级别：工业级 含量≥99% 医药级99%
十六碳二酸 但工业上主要通过化学合成方法生产 它的长碳链和两端羧基结构使其既具有一定的疏水性，又能参与多种化学反应，这种两亲性质是其广泛应用的基础。
物理化学性质
十六碳二酸具有一系列特征性物理化学参数，这些参数直接影响其加工性能和应用范围：
熔点：120-123°C（文献值）
沸点：约457.5°C（工业数据）；451.08°C（估计值）
密度：1.016 g/cm³（20°C）25；1.0351（估计值）
闪点：244.6°C
折射率：1.4485（估计值）
溶解性：几乎不溶于水（5.098mg/L，20°C）
微溶于DMSO（60 mg/mL）和甲醇
易溶于多数有机溶剂如乙醇、醚和酮
酸度系数(pKa)：4.48±0.10（预测值）
logP值：4.67（25°C），表明其具有较强的疏水性
从热力学性质来看，十六碳二酸表现出良好的热稳定性，使其适用于高温加工过程。其分子结构中的长脂肪链赋予产物疏水性和柔韧性，而两个羧基则提供了反应活性位点，可通过酯化、酰胺化等反应引入到各种聚合物体系中8。
产品功能与主要用途
十六碳二酸作为一种多功能化工中间体，凭借其独特的结构特点，在多个工业领域发挥着重要作用。它的两端羧基可以参与多种化学反应，而长碳链则贡献了疏水性和柔韧性，这种组合使其成为合成多种功能材料的理想构建模块。
聚合物合成：十六碳二酸是制备长链聚酯和聚酰胺的重要单体。通过与二醇或二胺缩聚，可生产具有优异柔韧性和耐水解性的工程塑料。这些材料常用于食品包装、医疗器械等对材料性能要求较高的领域 。
香水工业：作为定香剂前体，十六碳二酸能延长香水挥发时间，提升香氛持久度。其衍生物可作为香料的载体或缓释基质 。
润滑剂：十六碳二酸的酯类衍生物是高性能合成润滑油的基础成分，具有粘度指数高、低温流动性好和氧化稳定性优异等特点，适用于精密机械和高温环境 。
医药中间体：在制药领域，十六碳二酸是合成多种药物活性成分的关键中间体。研究表明它可能参与人类血压调节，并与SLCO1B1合作作为他汀类药物的潜在疗法 。
研究试剂：高纯度十六碳二酸可用于代谢研究，特别是脂肪酸代谢途径的探索。它能够与Sepharose 4B以共价键结合，比染料树脂更具有特异性，用于去除血浆中的血清白蛋白 。
材料科学：作为生物相容性材料的前体，十六碳二酸可用于制备环保型食品包装材料。其衍生物也被开发为心脏代谢成像的示踪剂（如镓-68放射性标记），在心脏PET扫描中可视化脂肪酸代谢 。
表：十六碳二酸的主要应用领域概览
应用领域 具体用途 功能特点
高分子材料 聚酯、聚酰胺合成 提供柔韧性和水解稳定性
香精香料 定香剂、香料载体 延长香气释放，提高持久性
润滑剂 合成酯类润滑油 高温稳定性，低挥发性
医药 药物中间体、代谢研究 生物相容性，结构可修饰性
科研试剂 蛋白质纯化、代谢标记 特异性结合，示踪功能
十六碳二酸/十六烷二酸的商业价值主要体现在其结构可修饰性上。通过对其羧基进行化学改性，可以衍生出众多高附加值产品，满足不同行业的特殊需求。随着绿色化学和可持续发展理念的推进，这种来源于生物质或可通过环保工艺合成的长链二元酸正受到越来越多的关注
详细应用场景
十六碳二酸的多元化应用覆盖了从日常消费品到高科技材料的广泛领域。其独特的化学结构使其能够在不同行业中发挥关键作用，满足各种特殊性能要求。以下将深入探讨其在各领域的具体应用场景和技术优势。
1. 高分子材料合成
在聚合物化学领域，十六碳二酸是合成高性能工程塑料的重要单体。通过与不同二醇或二胺的缩聚反应，可以制备一系列具有特殊性能的聚酯或聚酰胺材料：
长链聚酯：十六碳二酸与乙二醇、1,4-丁二醇等单体通过熔融缩聚反应，可制得具有优异柔韧性和耐水解性的聚酯材料。这些材料透明性好、抗冲击强度高，适用于食品包装薄膜、医疗器械等对材料纯度要求高的领域 。
特种聚酰胺：与己二胺等二胺单体缩聚形成的聚酰胺，比传统尼龙具有更低的吸水率和更好的尺寸稳定性，适合精密零件和电子元件封装 。
非交联三元共聚酯：十六碳二酸作为前体参与的三元共聚体系，可制得环保型食品包装材料，具有可降解性和良好的机械性能平衡8。
这些聚合物材料因含有长亚甲基链段而表现出较低的玻璃化转变温度(Tg)，赋予制品良好的低温韧性和抗冲击性能，在汽车配件、运动器材等领域有独特优势。
2. 香精香料工业
在香水制造中，十六碳二酸/十六烷二酸及其衍生物发挥着不可替代的作用：
定香剂合成：通过酯化反应将十六碳二酸转化为相应的酯类，这些大分子量酯类能够延缓挥发性香料的蒸发速度，显著延长香水的留香时间 。
香料载体：十六碳二酸的酰胺衍生物可作为香料的分子包裹体，控制香气释放速率，用于高级缓释香精系统 。
香气修饰：某些十六碳二酸的衍生物本身具有温和的木质香气，可作为香调组成成分，丰富香水的层次感
与短链二元酸相比，十六碳二酸衍生的定香剂与各种香料的相容性更好，不会引起混浊或分层，保持了香水清澈透明的外观。
3. 高性能润滑剂
十六碳二酸/十六烷二酸类在润滑领域表现出卓越性能：
合成酯类润滑油：十六碳二酸与季戊四醇、三羟甲基丙烷等多元醇形成的复合酯，具有极高的粘度指数和热氧化稳定性，适用于航空发动机、燃气轮机等极端工况下的润滑 。
生物可降解润滑剂：与植物油基醇合成的酯类润滑剂，兼具良好的润滑性能和环境友好性，用于环保要求高的领域如林业机械、水上设备等 。
精密仪器油：低挥发性的十六碳二酸酯适用于精密仪器和电子设备的长期润滑，不会因挥发导致润滑失效或污染光学元件 。
这些润滑剂的高温性能尤其突出，分解温度通常超过300°C，远高于矿物基润滑油，满足了现代工业对润滑材料越来越苛刻的要求。
4. 医药与生物医学应用
十六碳二酸/十六烷二酸在医药领域，十六碳二酸展示了多方面的应用潜力：
药物中间体：作为合成前列腺素类药物、抗炎药等活性成分的构建模块，其长碳链结构可增强药物的脂溶性和膜穿透能力 。
代谢研究：作为内源性代谢物，十六碳二酸可用于研究脂肪酸β-氧化途径的异常与代谢疾病的关系 。
诊断成像：经镓-68标记的十六碳二酸衍生物作为PET显像剂，可用于心脏代谢成像，可视化心肌的脂肪酸代谢状况，辅助诊断冠心病等疾病 。
血浆蛋白纯化：十六碳二酸能够与Sepharose 4B树脂共价结合，制备的亲和色谱介质可选择性地去除血浆中的血清白蛋白，比传统染料配基更具特异性 。
最新研究还发现，十六碳二酸可能通过调节SLCO1B1转运体活性，影响他汀类药物的药代动力学，这为优化降脂治疗方案提供了新思路 。
5. 科研与特殊用途
十六碳二酸/十六烷二酸在科学研究中也有多种专门应用：
表面活性剂合成：十六碳二酸的双亲结构使其成为合成特殊表面活性剂的理想原料，如Gemini型双链表面活性剂7。
金属加工助剂：在金属抛光和处理过程中，十六碳二酸的铵盐可作为缓冲剂和络合剂，改善表面处理质量5。
纳米材料修饰：通过羧基与纳米粒子表面的相互作用，十六碳二酸可用于调控纳米材料的分散性和界面特性1。
标准物质：高纯度十六碳二酸可作为分析化学中的参考标准物，用于仪器校准和方法验证69。
随着绿色化学理念的普及，十六碳二酸作为一种相对环境友好的化学品，其应用范围还在不断扩大，特别是在替代传统有毒或难降解化学品方面展现出良好前景。
产品质量技术参数
十六碳二酸的质量规格因应用领域不同而有所差异，工业级产品与试剂级产品在纯度、杂质控制和包装方面存在明显区别。了解这些技术参数对于选择合适的产品等级至关重要，可确保最终应用性能并优化成本效益。
工业级产品规格
工业级十六碳二酸主要用于大宗化学合成，其典型技术参数如下：
纯度：≥99%（气相色谱法）
外观：白色至类白色结晶粉末，无可见杂质
熔点范围：120-123°C（符合文献值）
水分含量：≤0.5%（卡尔费休法）
灰分：≤0.1%7
重金属含量：≤10ppm（以Pb计）
包装规格：1kg/铝箔袋（可拆分包装），25kg/纸板桶
储存条件：常温干燥处，避免阳光直射和潮湿5
工业级产品的主要杂质可能包括同系物（如十四碳二酸或十八碳二酸）、单羧酸副产物以及微量催化剂残留。这些杂质对聚合物合成等大多数工业应用影响不大，但对某些高敏感度应用如医药中间体可能需要进一步纯化 。
医药级产品标准
高纯度试剂级十六碳二酸用于科研和医药领域，规格更为严格：
纯度：≥99.89%（HPLC法）
色谱纯度：单一主峰面积≥99.5%
溶解性测试：在指定溶剂中完全溶解，无残留
水分含量：≤0.2%
残留溶剂：符合ICH指南要求
生物学检测：内毒素≤10EU/mg（用于生物医学研究）
包装规格：100mg、500mg、1g等小包装，充氮气保护
储存条件：2-8°C冷藏，长期保存建议-20°C
试剂级产品通常提供详细的分析证书（CoA），包括HPLC色谱图、质谱数据和核磁共振谱等，确保研究数据的可靠性和重现性68。
关键检测方法
十六碳二酸/十六烷二酸的质量控制依赖于多种分析技术：
纯度分析：气相色谱（GC）或高效液相色谱（HPLC），面积归一化法计算
熔点测定：毛细管法，符合药典标准
水分测定：卡尔费休滴定法，尤其对聚合物级产品至关重要
重金属检测：原子吸收光谱法或比色法
结构确认：红外光谱（IR）表征羧基特征吸收，质谱（MS）确定分子量，核磁共振（NMR）验证结构
不同生产商可能采用企业标准或参照国际标准（如ISO、ASTM）进行质量控制
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