Ac4ManNAl，炔基修饰甘露糖

Ac4ManNAl（N-(4-pentynoyl)-mannosamine-tetraacylated）是一种炔基修饰的甘露糖胺衍生物，在糖生物学、化学生物学及药物研发中具有重要应用。

化学结构与性质

1. 核心结构：

• Ac4ManNAl以D-甘露糖胺为骨架，C-2位通过N-炔丙酰基（N-Alkylpropargyl）修饰引入炔基功能团，赋予其参与生物正交反应的能力。

• 四个羟基被乙酰基（Ac）保护，形成四乙酰化结构，显著提升分子疏水性和膜渗透性，使其能够高效进入细胞。

2. 物理性质：

• 外观：白色至类白色固体。

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、DMF、DMSO等极性有机溶剂，以及醇类和低水含量溶液。

• 稳定性：在中性条件下稳定，但在碱性环境或高温下易发生乙酰基水解。

结构式：

生物合成与代谢途径

1. 合成方法：

• Ac4ManNAl通常通过糖化学合成方法制备，以甘露糖为起始原料，经乙酰化、酰胺化等系列反应制得。

• 核心步骤包括糖环构建、羟基乙酰化、氨基官能化、醛基保留及纯化等。

2. 细胞代谢：

• Ac4ManNAl可被细胞内代谢途径吸收并转化为相应的唾液酸衍生物（SiaNAl），进而掺入细胞膜表面的糖链中，这一过程称为代谢糖工程（Metabolic Glycoengineering）。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体！

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