NBD-胆固醇，NBD-cholesterol，7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑-4-基-胆固醇（7-Nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl-cholesterol），NBD-Chol，NBD-labeled Cholesterol
NBD-胆固醇（NBD-cholesterol），也被称为22-NBD胆固醇，是一种将荧光基团硝基苯并恶二唑（NBD）与胆固醇分子共价连接而成的荧光类似物。它结合了胆固醇的生物学特性和NBD基团的荧光特性，广泛应用于生物膜研究、细胞内胆固醇代谢追踪以及药物筛选等领域。🔬 基本特性
NBD-胆固醇的分子式为C₂₈H₃₈N₄O₄，分子量为494.6 g/mol。其物理性质显示，沸点预测值为650.5±65.0°C，密度约为1.3±0.1 g/cm³，闪点为347.2±34.3°C，蒸汽压在25°C时接近0 mmHg，表明其挥发性极低。在溶解性方面，NBD-胆固醇可溶于甲醇（1 mg/ml）、DMF（1 mg/ml）和DMSO（0.25 mg/ml），但在水中的溶解度极低，这与其脂溶性特征相符。光学性质上，NBD-胆固醇的最大激发波长约为472 nm，最大发射波长约为540 nm，呈现黄绿色荧光，适用于荧光显微镜和流式细胞术分析。
⚗️ 常见类型与设计
NBD-胆固醇存在多种结构变体，其主要区别在于NBD基团与胆固醇分子连接的位置不同。常见的类型包括22-NBD胆固醇、25-NBD胆固醇和3-NBD-C12胆固醇等。例如，22-NBD胆固醇的NBD基团连接在胆固醇侧链的第22位碳上。另一种设计是3-己酰基-NBD胆固醇，其NBD基团通过一个6-碳间隔基连接到胆固醇的亲水端（C3位），这种设计旨在使胆固醇在膜双层中正确定位，同时让荧光标签位于双层外部，从而更好地模拟膜中胆固醇的行为。这些结构上的差异会影响探针在膜中的定位和行为，进而影响其在不同实验中的应用效果。
NBD-胆固醇作为一种重要的荧光探针，凭借其与天然胆固醇相似的膜整合特性和稳定的荧光信号，已成为生物膜研究、胆固醇代谢追踪和药物筛选等领域不可或缺的工具。正确理解其性质并遵循规范的操作流程，是确保实验成功的关键。
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