CY5-亚麻酸/CY5-Linolenicacid/Linolenic Acid-Cyanine5 conjugate/近红外荧光标记ω-3脂肪酸探针
组成单元:亚麻酸为活性核心,分子含 3 个不饱和双键(α- 亚麻酸为 ω-3 型,双键位于 C9、C12、C15 位;γ- 亚麻酸为 ω-6 型,双键位于 C6、C9、C12 位),可参与细胞膜磷脂合成、调节炎症介质生成;Cy5 为荧光标记基团,通过与亚麻酸分子中的羧基(-COOH)经活化后形成的共价键(如酰胺键,需先将羧基活化为 NHS 酯)实现偶联,偶联位点避开不饱和双键区域,避免破坏亚麻酸的脂质活性与细胞膜插入能力;
物理状态:常规为深蓝色至紫黑色油状液体或低温下(<10℃)的蜡状固体,易吸潮、氧化,科研级产品纯度通常≥95%(高效液相色谱 HPLC-ELSD 检测,因亚麻酸无强紫外吸收,需蒸发光散射检测器),需同时保证荧光活性与脂质功能(如细胞膜结合率≥80%,与纯亚麻酸相比下降≤10%)。
功能保留:优质的 Cy5 - 亚麻酸需保留亚麻酸的核心脂质功能,其作用机制与天然亚麻酸一致:① 细胞膜整合能力:可插入细胞磷脂双分子层,调节细胞膜流动性(加入 Cy5 - 亚麻酸后,细胞膜流动性提升约 15%-20%,荧光偏振法检测);② 脂质代谢参与:可作为 ω-3/ω-6 脂肪酸前体,参与前列腺素、白三烯等炎症介质合成(在巨噬细胞中,可使抗炎介质 PGE₁生成量增加≥30%);③ 抗炎作用:抑制促炎因子(如 IL-1β、TNF-α)释放,对脂多糖(LPS)诱导的炎症模型,抑制率≥50%(浓度 20 μmol/L 时);
作用条件:脂质功能最适 pH 为 7.0-7.8,最适温度为 37℃,低温环境(4-15℃)下可稳定保存(10℃储存 14 天,细胞膜结合率下降≤8%);高温(>45℃)会导致不饱和双键氧化,破坏脂质结构(50℃处理 1 小时,抗炎活性丧失约 35%);金属离子(如 Fe²⁺、Cu²⁺)会加速亚麻酸氧化,需加入金属螯合剂(如柠檬酸,终浓度 0.1 mmol/L)抑制氧化。
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