BOC 保护哌啶环的稳定与精准性:“叔 - 丁氧基羰基(BOC)” 保护哌啶环上的氮原子,可在后续酮基、苯环的修饰反应中避免氮原子被破坏,后续通过温和酸性条件即可脱除保护基,确保药物合成步骤的精准性,是杂环药物合成中标准的胺基保护策略。
三氟甲基取代苯环的活性优化:三氟甲基(-CF₃)是药物分子中经典的 “药效增强基团”,能提升分子的脂溶性、代谢稳定性及与靶点蛋白的结合能力;4 - 氟取代进一步调节分子电子效应,该结构单元可增强药物对炎症相关酶(如 COX-2)或神经受体的靶向性。
酮基乙基的反应灵活性:酮基(-CO-)可发生还原、缩合、亲核加成等反应,能快速引入羟基、胺基、杂环等功能基团,为优化药物的水溶性、靶点结合力提供灵活路径,例如还原酮基为羟基可增强分子与受体的氢键作用。
抗炎与镇痛药物:可作为选择性 COX-2 抑制剂的合成中间体,三氟甲基苯环能增强对 COX-2 酶的抑制活性,哌啶环则降低对 COX-1 的影响,减少胃肠道副作用,用于研发治疗骨关节炎、类风湿性关节炎的药物。
中枢神经系统药物:用于合成神经递质受体(如阿片受体、多巴胺受体)调节剂,酮基乙基的修饰可优化分子对血脑屏障的穿透性,哌啶环与受体的疏水作用增强结合特异性,潜在用于抗焦虑、镇痛类药物研发。
代谢性疾病药物:三氟甲基和氟取代的苯环结构,使其可能作为糖尿病相关药物(如 DPP-4 抑制剂)的合成前体,通过修饰酮基引入活性基团,提升对 DPP-4 酶的抑制效率,调节血糖水平。
非药用成品:该化合物为实验室或工业级合成试剂,未经过药品 GMP 认证,仅用于药物合成的中间步骤,不可直接用于人体或作为药物使用。
操作与储存:需在阴凉、干燥、密封条件下储存,避免与强酸性物质(可能提前脱除 BOC 保护基)、强还原剂(可能还原酮基)接触;操作时需遵守有机合成安全规范,佩戴防护装备,防止皮肤接触或吸入,同时避免高温引发的分解反应。
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