维拉帕米:首先,维拉帕米本身是一种常用的钙通道阻滞剂,主要用于治疗高血压、心绞痛和某些心律失常。
手性:维拉帕米分子是一个手性分子,这意味着它有一个不能与镜像重叠的中心,就像人的左手和右手一样。因此,它存在两个对映异构体:(S)型 和 (R)型。
(S)-(-)-维拉帕米酸:这个物质不是维拉帕米本身,而是在合成维拉帕米过程中,用于构建其(S)型对映体的一个关键手性砌块或中间体。它的化学名称通常是 (S)-(-)-诺伐斯酸 或类似的名称。从结构上看,它已经具备了维拉帕米分子的(S)构型核心部分和一部分碳骨架(通常包含羧酸官能团,故名“维拉帕米酸”)。
这涉及到药理学的一个核心原则:手性药物的立体选择性作用。
药效差异:维拉帕米的两个对映体在体内的药理活性和强度差异巨大。
(S)-型对映体:是强效的钙通道阻滞剂,负责了维拉帕米绝大部分的治疗效果。
(R)-型对映体:对钙通道的阻滞作用非常弱,药效远低于(S)-型。
代谢差异:两个对映体在人体内的代谢途径和速率也不同,这会影响药物的持续时间和新陈代谢产物。
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