这个中间体在抗生素合成史上具有里程碑式的意义,它主要用于合成头孢菌素,特别是经典的头孢菌素C的早期全合成路线中。
其核心价值在于,它提供了一个通过扩环反应将青霉素的五元环系转化为头孢菌素的六元环系的途径。
简要的合成逻辑如下:
活化与开环: 青霉素G亚砜在加热或试剂作用下,其β-内酰胺环的羰基与亚砜的氧原子相互作用,导致β-内酰胺环打开,形成一个高活性的中间体。
扩环: 这个活性中间体通过一系列化学反应(如与重氮甲烷等试剂反应),在原来的五元环中插入一个碳原子,使其扩张成为头孢菌素特有的六元二氢噻嗪环。
修饰与去保护: 对扩环后的分子进行进一步的官能团修饰,最后移除羧基上的对甲氧基苄基保护基,就可以得到头孢菌素类的核心结构。
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