这是亚磷酸二乙酯最大量和最核心的用途,它作为关键原料参与多种重要反应。
珀考夫反应:
过程:亚磷酸二乙酯与醛或酮在酸催化下反应,其P-H键会断裂,直接与羰基碳连接,生成膦酸二乙酯类化合物。
重要性:这是制备α-羟基膦酸酯及其衍生物最直接、最重要的方法。这类化合物具有重要的生物活性。
迈克尔加成- Arbuzov反应:
过程:亚磷酸二乙酯的P-H键可以与α, β-不饱和羰基化合物(如丙烯酸酯、丙烯腈)发生迈克尔加成,后续再发生Arbuzov重排,生成在β位带有膦酸酯基团的羧酸酯或腈类化合物。
应用:是合成多种功能性膦酸酯的重要途径。
基于上述反应,亚磷酸二乙酯被广泛用于合成具有生物活性的分子。
医药中间体:
用于合成一系列核苷类抗病毒药物(如抗HIV和乙肝的药物)的膦酸酯类中间体。例如,替诺福韦 和阿德福韦 等关键药物的合成中,亚磷酸二乙酯或其衍生物都是重要的构建单元。
也用于合成其他具有抗菌、抗肿瘤活性的膦酸酯类药物。
农药中间体:
用于合成某些除草剂、杀虫剂和植物生长调节剂。许多有机磷农药分子的骨架中都需要膦酸酯或磷酸酯结构,亚磷酸二乙酯是引入这些结构的理想起始物。
亚磷酸二乙酯的P-H键具有一定的还原性,可以在一些合成中用作温和的还原剂。
应用:例如,在重氮盐的还原反应中,它可以将重氮基还原为肼类化合物。
阻燃剂:有机膦酸酯类化合物是高效的无卤阻燃剂。亚磷酸二乙酯可以作为原料,通过聚合或与其他化合物反应,合成用于塑料、橡胶、聚氨酯泡沫等材料的高分子型或添加型阻燃剂。
增塑剂:某些由其衍生的膦酸酯也可用作高分子材料的增塑剂,改善材料的加工性能和柔韧性。
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张经理