5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯(盐酸阿扎司琼中间体) 新品

• 外观：通常为淡黄色至黄色结晶性粉末（硝基常带来颜色）。

• 溶解性：

• 含有酯基、硝基、羟基和氯原子，极性较强。

• 可溶于中等极性有机溶剂，如乙酸乙酯、二氯甲烷、丙酮、DMF、DMSO。

• 微溶于醇（如甲醇、乙醇），几乎不溶于水（尽管有羟基，但硝基和氯原子的疏水作用以及分子内氢键限制了其水溶性）。

• 酸碱性：

• 酸性：2-位羟基由于其邻位的强吸电子基团硝基（-NO₂） 和酯基（-COOCH₃） 的协同作用，酸性被显著增强。这种羟基的酸性可能接近某些羧酸（pKa可能降至5-6左右），可以溶于碳酸氢钠水溶液。这是该分子一个非常关键的性质。

• 其他：硝基本身为中性强吸电子基，酯基为弱吸电子基，氯原子为弱吸电子基。

• 分子内氢键：2-位羟基的氢与3-位硝基的一个氧原子之间可能形成强分子内氢键（六元环状螯合结构）。这会导致：

1. 羟基的O-H伸缩振动红外吸收峰向低波数移动（变宽）。

2. 进一步稳定羟基的共轭碱（氧负离子），增强其酸性。

3. 降低羟基参与分子间氢键的能力，从而影响溶解性和熔点。

3. 主要用途：作为多功能合成砌块

这个化合物的价值在于其高度官能团化和可预测的反应活性，使其成为合成复杂分子的理想起始原料或中间体。

1. 抗菌药和抗结核药中间体：

• 它是合成某些 喹诺酮类抗菌药（如氟氯沙星的类似物）和新型 抗结核候选药物 的关键前体。其结构（邻羟基苯甲酸酯、硝基、氯）与这些药物的母核结构高度契合。

2. 染料和颜料中间体：

• 硝基和羟基是典型的发色团和助色团，可用于合成偶氮染料或其他杂环染料。

3. 有机合成中的多功能转化位点：
   该分子的每个官能团都可以在控制条件下进行选择性反应，构建出复杂的结构：

• 羟基（酸性）：可以 选择性烷基化（如与卤代烃反应生成醚）或 酰化（生成酯）。

• 硝基：可以 还原 为氨基（-NH₂），这是引入氨基的经典方法。得到的 5-氯-2-羟基-3-氨基苯甲酸甲酯 是一个极其重要的中间体，氨基可以进一步转化为重氮盐、酰胺，或参与环合反应。

• 氯原子：由于其邻位和对位有强吸电子基（硝基、酯基），该氯原子变得非常活泼，易于发生 亲核取代反应（如被甲氧基、胺基、氟离子等取代）。

• 酯基：可以 水解 得到相应的羧酸，或与胺类发生 氨解 得到酰胺。