N-苯基吗啉 新品

• 外观：无色至淡黄色油状液体，具有特殊的胺类气味。

• 沸点：约 257-258°C。

• 溶解性：

• 由于含有苯环和叔胺氮，它兼具亲脂性和弱亲水性。

• 可溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿。

• 微溶于水（吗啉本身易溶于水，但N-苯基取代后水溶性显著下降）。

• 酸碱性：氮原子为叔胺，具有弱碱性（pKb ~ 8-9），能与酸反应形成稳定的盐。但其碱性比吗啉（pKb ~5.6）弱，因为苯基的吸电子共轭效应降低了氮原子的电子云密度。

• 稳定性：常温下化学性质稳定，但作为叔胺，可被过氧化物氧化，也能与强酸成盐。对光敏感，长期存放可能颜色加深。

3. 主要用途

N-苯基吗啉是一种多功能的有机合成中间体和功能性添加剂。

1. 有机合成中间体

• 亲核试剂：其氮原子可作为亲核中心，参与烷基化、酰基化等反应，用于合成更复杂的胺类化合物。

• 配体/催化剂组分：在某些过渡金属催化反应（如钯催化的偶联反应）中，可作为单齿膦配体的替代品或辅助碱，帮助稳定催化剂活性中间体。

• 合成杂环：可作为构建更复杂含氮杂环（如稠环吗啉衍生物）的原料。

2. 高分子工业

• 橡胶助剂：作为防老剂和稳定剂，特别是用于丁苯橡胶（SBR）和天然橡胶。它能有效抑制橡胶因热、氧、臭氧作用而发生的老化（硬化、龟裂），延长制品寿命。

• 聚合物改性剂：可作为某些聚合反应的链转移剂或改性单体，用于合成具有特定性能（如提高韧性、耐热性）的高分子材料。

• 聚氨酯催化剂：可作为发泡或凝胶反应的叔胺催化剂，调节聚氨酯泡沫塑料的形成过程。

3. 染料与颜料工业

• 作为合成某些蒽醌类染料和有机颜料的中间体，其苯基吗啉结构可能成为色淀分子的一部分，影响色光和牢度。

4. 其他应用

• 腐蚀抑制剂：添加到酸洗液或缓蚀剂配方中，利用其氮原子的配位能力，在金属表面形成保护膜。

• 农药/医药中间体：用于合成某些具有生物活性的分子。

4. 合成路线

工业上常见的合成方法主要有两种：

1. 吗啉与卤苯的亲核取代：在碱存在下，吗啉与氯苯或溴苯在高温高压下发生亲核取代反应。这是最直接的方法，但需要苛刻的条件。
   C₄H₉NO + C₆H₅Cl → C₁₀H₁₃NO + HCl

2. 二甘醇胺与苯胺的环化脱水：以二甘醇胺和苯胺为原料，在酸催化剂作用下加热，发生环化缩合反应生成N-苯基吗啉和水。
   HOCH₂CH₂OCH₂CH₂NH₂ + C₆H₅NH₂ → C₁₀H₁₃NO + 2H₂O (需催化剂)

5. 安全与储存

• 毒性：具有一定的毒性，对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。长期或反复接触可能对中枢神经系统、肝、肾造成损害。

• 可燃性：可燃液体，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。

• 操作与储存：

• 操作时应佩戴防护眼镜、手套和防毒面具，确保通风良好。

• 储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源。

• 应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放。