N,O - 双齿螯合:与 Cu (OTf)₂、Ni (OAc)₂、PdCl₂、Co (acac)₂ 等过渡金属形成刚性手性催化中心,配位稳定(螯合常数高),反应重现性优异;
苄基的关键作用:
空间位阻:提供中等强度位阻,固定手性环境,引导底物从特定方位进攻,优先生成 S - 构型产物(ee 值常 88%-96%);
π-π 作用:苄基的苯环可与芳香族底物形成 π-π 堆积,增强底物与催化中心的结合力,提升反应活性与区域选择性(尤其适配芳香族底物);
电子效应协同:酚羟基的给电子特性与苄基的疏水效应互补,优化催化剂的电子环境,适配多类不饱和键(C=C、C=O、C=N)的不对称转化。
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