2-氰基-3-(1H-吡咯烷-2-基)丙-2-烯硫代酰胺

核心官能团与反应价值

1. 吡咯烷环（五元含氮杂环）

• 作为常见药效团，可通过氢键、疏水作用增强分子与生物靶点（酶、受体）的结合能力，是中枢神经系统药物、抗菌药的核心骨架。

• 环上氮原子可发生烷基化、酰化反应，引入不同取代基以调节分子脂溶性与代谢稳定性。

2. 氰基（-CN）

• 属于强吸电子基团，能调节分子电子云分布，优化共轭体系的电子效应。

• 可发生水解反应（生成羧酸 / 酰胺）、还原反应（生成胺）、环加成反应，是构建羧酸、胺类、杂环结构的重要前体。

3. 碳碳双键（C=C）

• 可参与加成反应（如亲电加成、催化加氢）、氧化反应，用于延长碳链或构建饱和 / 含氧官能团结构。

• 与氰基、硫代酰胺基形成共轭体系，提升分子的化学稳定性与生物活性。

4. 硫代酰胺基（-CSNH₂）

• 是酰胺基（-CONH₂）的硫类似物，亲核性更强，易发生环化反应（如与卤代烃生成噻唑环）、亲核取代反应。

• 本身是重要药效团，具有抗菌、抗肿瘤、抗病毒等生物活性，也是农药分子（如杀虫剂、杀菌剂）的核心结构单元。

具体应用场景

1. 医药研发中间体

• 用于合成杂环类药物分子：通过硫代酰胺基与氰基的环化反应，制备噻唑、嘧啶、吡嗪等含氮硫杂环化合物，这类化合物常作为激酶抑制剂（如 JAK、EGFR 抑制剂）、GPCR 受体拮抗剂，用于抗肿瘤、抗炎、抗高血压药物的研发。

• 构建中枢神经系统活性分子：吡咯烷环的结构适配神经递质受体的活性口袋，可用于合成抗抑郁、抗癫痫药物的前体。

• 开发抗菌 / 抗病毒药物：硫代酰胺基与吡咯烷环的组合具有抑制微生物酶活性的作用，可用于设计新型抗生素或抗病毒制剂。

2. 农药创制应用

• 制备高效杀虫剂 / 杀菌剂：含硫代酰胺 - 吡咯烷结构的化合物对害虫、病原菌具有高选择性毒性，可用于开发低毒、环境友好型农药。

• 合成植物生长调节剂：通过官能团修饰，调节分子的植物激素活性，用于调控作物生长周期、提高产量。

3. 有机合成砌块

• 作为共轭杂环前体，用于构建多环稠合体系（如吡咯并噻唑、吡咯并嘧啶），为功能材料（如荧光探针、有机半导体）的研发提供基础结构单元。