基本信息:
化学式:C₃H₄O₂
结构简式:CH₂=CHCOOH
CAS 号:79-10-7
英文名:Acrylic acid
别名:败酯酸,是最简单的不饱和脂肪酸。
理化性质:
物理性质:常温常压下,丙烯酸是无色透明的粘稠液体,有强烈的刺激性气味,密度为 1.05g/mL,熔点为 14°C,沸点为 141°C,闪点为 54°C,自燃温度为 395℃,可溶于水,也能与乙醇、乙醚等有机溶剂混溶。
化学性质:化学性质活泼,因含有不饱和脂肪酸的双键结构以及羧酸基团,可发生多种反应。如能发生自身聚合反应(迈克尔加成反应)生成丙烯酸二聚体等低级聚合物;可与二烯化合物经 Diels-Alder 加成反应得到环状脂肪酸化合物,与单烯烃化合物加成得到酯类化合物;还具有羧酸的一般性质,能与醇发生酯化反应、与碱反应生成金属盐、与酰氯反应生成丙烯酰氯等。
制备方法:
丙烯氧化法:分为一步氧化法和两步氧化法,工业上常用两步氧化法,即丙烯先被氧气氧化生成丙烯醛,丙烯醛再与空气反应得到丙烯酸,常用复合金属氧化物催化剂。
乙烯羰基化法:以乙烯、一氧化碳和氧气为原料,在均相钯催化剂二氯化钯作用下合成丙烯酸,丙烯酸的选择性为 75%~85%。
甘油制备法:甘油是生物柴油生产的副产物,可直接氧化脱水或通过丙烯醛等中间体制备丙烯酸。
乙炔氧化法:1939 年德国化学家列培将乙炔、一氧化碳和水反应首次合成丙烯酸,后来有改良 Reppe 法和高压 Reppe 法等。
应用领域:
合成丙烯酸酯:丙烯酸可与多种醇反应生成丙烯酸酯,如与正丁醇反应生成丙烯酸丁酯,与莰烯反应生成丙烯酸异冰片酯等,这些酯类在表面涂料等领域有重要应用。
涂料领域:可制成丙烯酸树脂用于防腐涂料、可剥离涂料等,还可通过添加特定成分制得具有防腐性能的丙烯酸智能涂料。
粘合剂领域:丙烯酸类粘合剂性能优良,常见的有第二代丙烯酸酯粘合剂、氰基丙烯酸酯粘合剂和厌氧胶等,广泛应用于机械类产品等的粘合。
安全事宜:
健康危害:丙烯酸具有腐蚀性,可通过吸入、食入和皮肤接触进入人体,会强烈刺激皮肤、眼睛和呼吸道,有麻醉作用,吸入高浓度会引起肺水肿,误食会损伤肠胃等。
毒理学数据:急性毒性 LD₅₀为 2520mg/kg(大鼠经口)、950mg/kg(兔经皮)等。大鼠腹腔最低中毒剂量(TDLo)为 73216μg/kg(孕 5~15 天),有致胚胎毒性。
急救和防护措施:皮肤接触后应立即用大量流动清水冲洗至少 15 分钟并就医;眼睛接触后应立即用大量流动清水或生理盐水冲洗至少 15 分钟并就医;吸入蒸气时应移至空气流通处,呼吸困难时输氧;误食后应立即用大量清水漱口,饮入牛奶。
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