三氟乙酸 新品

1. 基本物理性质

• 外观：无色、有刺激性气味的液体。

• 沸点：72.4 °C。沸点相对较低，易于挥发。

• 酸性：极强。其pKa约为0.23，是乙酸（pKa=4.76）的约一万倍强。这是因为三氟甲基（-CF₃）是强吸电子基团，能极大地稳定其共轭碱（三氟乙酸根，CF₃COO⁻）上的负电荷。

• 溶解性：可与水、醇、醚、酮等多种有机溶剂互溶。它是一种良好的极性溶剂。

• 吸湿性：具有很强的吸湿性。

2. 主要化学性质

1. 强酸性：作为强酸，它能与碱反应生成盐，能催化许多酸催化的化学反应（如酯化、水解、缩合等），效率远高于普通有机酸。

2. 腐蚀性：对皮肤、眼睛和黏膜有强烈的刺激性和腐蚀性。能腐蚀许多金属和塑料。

3. 形成酸酐：能与五氧化二磷等脱水剂反应，生成其酸酐——三氟乙酸酐（(CF₃CO)₂O），这是一种重要的酰基化试剂。

4. 稳定性：C-F键非常稳定，使得三氟乙酸分子本身具有很高的热稳定性和化学稳定性，不易被氧化或还原。

3. 主要用途

三氟乙酸在化学、医药和材料科学中应用极其广泛。

1. 有机合成中的保护基脱除剂

• 这是其最经典和最重要的用途之一。在肽合成和有机合成中，常用于含氧和含氮的保护基（如叔丁氧羰基，Boc）非常敏感，可以在温和的条件下用TFA高效、选择性地脱除，而不会破坏分子的其他部分。

• 反应示例：Boc-保护胺的脱保护
  Boc-NH-R + H₂O --(TFA)--> NH₂-R·TFA盐 + CO₂ + (CH₃)₂C=CH₂

2. 高效溶剂和催化剂

• 由于其强酸性和良好的溶解性，常用于作为强酸性反应介质，特别是在涉及对酸不稳定化合物的反应中，因为它可以在低温下进行反应并易于通过蒸发去除。

• 用于酯化、重排、烷基化等反应的催化剂。

3. 高效液相色谱的流动相添加剂

• 离子对试剂：与碱性分析物（如蛋白质、多肽的氨基）形成离子对，改善峰形，防止拖尾。

• 调节pH：提供低pH环境，抑制硅胶基质填料表面硅醇基的活性，进一步提高分离效果。

• 在反相HPLC中，常在流动相（通常是水/乙腈体系）中加入少量（0.05%-0.1%）的TFA。

• 作用：

4. 合成含氟化合物的原料

• 作为引入三氟甲基（-CF₃）基团的重要前体，用于合成含氟医药、农药和材料。

5. 多肽合成的切割剂

• 在多肽固相合成中，用于将合成好的多肽从树脂上切割下来。

4. 安全注意事项

• 高腐蚀性：必须避免与皮肤、眼睛接触。操作时务必在通风橱中进行，并佩戴适当的个人防护装备，如防化手套、护目镜和实验服。

• 刺激性蒸气：其蒸气对呼吸道有强烈刺激，吸入可引起肺水肿。

• 储存：应密封储存于阴凉、干燥、通风良好的地方，远离碱类和活性金属。

5. 环境问题

三氟乙酸是一个日益受到关注的环境污染物。

• 持久性：由于其极强的C-F键和稳定性，TFA在自然环境中极难被生物降解或光解，具有很高的环境持久性。

• 迁移性：它具有高水溶性和低土壤吸附性，很容易通过水体迁移，并污染地下水。

• 来源：其环境来源包括一些含氟制冷剂和发泡剂的大气降解（如HFC-134a、HFO-1234yf），以及来自制药和化工生产的废水。

• 影响：目前在水体（包括雨水、地表水和饮用水）中已能普遍检测到TFA。虽然其对高等生物的急性毒性较低，但其长期生态影响和生物累积效应仍在研究和评估中