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英文名：2-Chloroacrylonitrile，又叫2-氯丙烯腈、α-氯代丙烯腈，无色或淡黄色液体，不溶于水，溶于四氯化碳、乙醚等有机溶剂。是重要的医药和农药中间体，是杀虫剂虫螨腈的中间体，也是除草剂噻吩磺隆的中间体。环加成反应（cycloaddition reactions）的常用试剂。

物化性质

外观（Appearance）： 无色或淡黄色液体

密度：1.125g/cm3

熔点：-65℃

沸点：89.5°C at 760 mmHg

闪点：6.7°C

蒸汽压：58.4mmHg at 25°C 

折射率：1.429-1.431

溶解性：不溶于水，溶于四氯化碳、乙醚等有机溶剂，不溶于烃类溶剂。

化学性质：1. 常温常压下稳定,避免强氧化剂、强还原剂、 强酸 、强碱接触。

2. 具有高毒性,能够穿透皮肤被血液吸收,使用时要注意在通风橱中进行操作,并且要戴上手套。

合成方法

在装有搅拌、温度计和冷凝管的四口烧瓶中，加入丙烯腈和氯化催化剂，在冰水浴冷却和搅拌条件下，向反应液中通氯气，反应体系控制在30～35℃，通氯气约需4h，用GC跟踪氯化终点，继续搅拌1h，得到的反应液即为二氯丙腈。将上述反应液加入具搅拌温度计和瓷环填料柱的烧瓶中，加入少许阻聚剂，搅拌并加热，温度105～110℃，开始回流，控制釜温110～130℃，同时进行消除反应并分馏，塔顶温度85℃，收集馏分即为成品。

用途

1. 是重要的医药和农药中间体，是杀虫剂虫螨腈的中间体，也是除草剂噻吩磺隆的中间体。

2. 该试剂可以看作乙烯酮的等价体，因而能够用于Diels-Alder反应[1]和其它环加成反应中。此外还可进行Michael加成和自由基加成反应。

由于氯和氰基的吸电子效应，因而2-氯丙烯腈是一个有效的亲二烯体，从而能够参与Diels-Alder反应。它可以与各种环状二烯如环戊二烯和环己二烯反应，并且环加成产物在氢氧化钾/DMSO或硫化钠/乙醇中水解能够得到对应的环酮化合物 (式1)[2]。

铜盐可以催化2-氯丙烯腈的Diels-Alder反应，其中最典型的是在低温下成功地实现了对热极为敏感的环戊二烯与2-氯丙烯腈的环加成反应 (式2)[3]。采用氟硼酸铜作为催化剂，能够在0oC下实现该反应，并且其水解环酮化合物还是合成天然产物的重要中间体。此外，呋喃与2-氯丙烯腈的Diels-Alder反应也可以被铜试剂催化 (式3)[4]。有趣的是，环加成产物在碱性条件下水解得到的不是环酮，而是酰胺。

此外，其它二烯化合物如取代环己二烯、取代环戊二烯、羟基吡喃酮、亚甲基环戊二烯、苯并呋喃以及非环二烯等也都能与2-氯丙烯腈发生环加成反应。但是，对于加热条件下发生的环加成反应，温度不能高于140oC，因为2-氯丙烯腈在该温度下会发生聚合。除了[4+2]环加成反应外，2-氯丙烯腈还能发生[3+2]以及[2+2]环加成反应 (式4)[5]。

和其它丙烯腈化合物一样，2-氯丙烯腈也是一个有效的亲核试剂受体以及亲核自由基受体，因而能够发生Michael加成 (式5，式6)[6,7]或自由基加成反应 (式7)[8]到环化物，其中2-氯丙烯腈表现为一个有效的2-碳环化试剂。

贮存方法

保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方。