2-脱氧胞苷,951-77-9,高纯度2-脱氧胞嘧啶核苷,一水物/无水物,含量99%以上

2-脱氧胞苷 中文名称 2'-脱氧胞嘧啶核苷   含量99% 2-脱氧胞苷一水物，2-脱氧胞苷无水物 

英文名称    2'-Deoxycytidine    

中文别名    2'-脱氧胞嘧啶核甙;2'-脱氧胞苷;脱氧胞啶;脱氧胞嘧啶核苷;去氧胞苷;2'-脱氧胞苷一水合物;2'-脱氧胞嘧啶核苷一水合物;2'-脱氧胞苷水合物;2'-脱氧胞苷(2'-dC);2'-dC;2-脱氧胞苷;    

CAS RN    951-77-9;207121-53-7;652157-52-3    

EINECS号    213-454-1    

分 子 式    C9H13N3O4    

分 子 量    227.2172    

2-脱氧胞苷下游产品与应用实例：列举吉西他滨、扎西他滨等下游产品，说明其具体应用领域。

产品质量标准与质检数据：以表格形式提供详细的质量标准要求和质检数据。

2-脱氧胞苷全面介绍：从基础特性到应用前景

1 2-脱氧胞苷产品基本信息与别名

2'-脱氧胞苷（2'-Deoxycytidine）是一种重要的天然核苷，由胞嘧啶与脱氧核糖通过β-糖苷键连接而成。作为DNA的四种基本核苷组分之一，2'-脱氧胞苷在生物体内具有不可或缺的生物学功能。以下是关于2'-脱氧胞苷的全面基本信息汇总：

化学名称：2'-脱氧胞苷，也称为2'-脱氧胞嘧啶核苷

常见形态：常温常压下表现为白色至类白色结晶性粉末

溶解特性：在水中的溶解度约为50 mg/mL，可配制成澄清无色或微黄色溶液

化学稳定性：具有吸湿性，需在干燥密封条件下保存，建议储存温度为2-8℃并避光

为了更全面地了解2'-脱氧胞苷的基本特性，下表列出了其核心基本信息：

2-脱氧胞苷CAS号    951-77-9（无水物）、207121-53-7（一水合物）    

分子式    C₉H₁₃N₃O₄（无水物）、C₉H₁₅N₃O₅（一水合物）    

分子量    227.22（无水物）、245.24（一水合物）    

精确质量    227.0906     

氢键供体数量    3     

氢键受体数量    7     

SMILES    c1cn(c(=O)nc1N)[C@H]2CC@@HO     

InChIKey    CKTSBUTUHBMZGZ-SHYZEUOFSA-N     

2'-脱氧胞苷在商业上有多种同义词和命名方式，这在检索和研究时需要特别注意。常见的别名包括：2'-脱氧胞嘧啶核苷、2-脱氧胞苷、胞嘧啶脱氧核糖苷、Cytosine deoxyriboside等。在不同的文献和商业目录中，这些名称可能交替使用，但都指向同一化合物。

2 2-脱氧胞苷物理化学性质

2.1 基本物理化学参数

2'-脱氧胞苷具有明确的物理化学特性，这些特性决定了其在实验和生产中的应用条件。以下表格汇总了其主要物化参数：

2-脱氧胞苷性质类别  具体参数

熔点    209-211°C（文献值）    

沸点    约368.93°C     

密度    约1.3171 g/cm³     

比旋光度    [α]²⁰_D: +59° (C=1, H₂O)     

折射率    59° (C=1, H₂O)     

溶解性    易溶于水（50 mg/mL，澄清无色或微黄），微溶于甲醇    

2.2 化学结构与特性

2'-脱氧胞苷的化学结构特征显著影响其化学行为和应用特性：

糖苷键构型：分子中的核苷键为β-构型，这是其生物活性的结构基础

手性中心：脱氧核糖部分含有多个手性碳原子，使其具有光学活性

光谱特性：在280nm波长、0.1N HCl中的摩尔吸光系数(Em)大于12800，这一特性常用于其定量分析

稳定性：化合物在干燥、避光、低温（2-8°C）条件下稳定，但具有吸湿性，需防潮保存

这些物化性质不仅决定了2'-脱氧胞苷的储存和处理条件，也直接影响其在药物合成和生物化学研究中的应用方式。

3 产品分类、相关产品与商业信息

3.1 产品分类与规格

2'-脱氧胞苷在商业上可根据纯度等级、包装规格和应用领域进行分类。根据搜索结果，主要分类包括：

超纯级 (Ultra Pure Grade)：适用于高精度生物医学研究，HPLC纯度>99.0%

试剂级：用于一般实验室研究，纯度标准因供应商而异

标准品级：专为定量分析、质量控制和科研实验设计，如TargetMol提供的2'-Deoxycytidine (Standard)

不同规格的产品对应不同的应用场景。超纯级产品通常用于药物合成和细胞培养等对纯度要求高的领域，而试剂级则用于一般教学实验或初步研究。

3.2 2-脱氧胞苷相关商业产品与价格

市场上2'-脱氧胞苷的商业供应情况多样，以下是一些典型产品信息：

TargetMol标准品（100mg）：用于定量分析和质量控制

Casmart产品（250mg）：纯度≥99% (HPLC)，适用于分子生物学研究

ChemicalBook供应商：提供多种包装规格，如1G包装价格约为108元

2-脱氧胞苷面向不同的用户群体，包括科研院所、制药企业、生物技术公司等。值得注意的是，由于生产工艺和纯度标准的差异，不同供应商的产品价格可能存在显著区别。大规模采购通常可以获取更优惠的报价，而小包装标准品则单价相对较高。

4 2-脱氧胞苷商业化制备工艺

2'-脱氧胞苷的工业化生产已经形成了多种成熟工艺，主要分为化学合成法和生物酶催化法两大类，每种方法各有其技术特点和经济性考量。

4.1 化学合成工艺

传统化学合成法以α-D-2-脱氧核糖和尿嘧啶为起始原料，经过多步反应制备2'-脱氧胞苷。优化后的工艺路线包括以下步骤：

甲苷化反应：α-D-2-脱氧核糖与尿嘧啶在酸性条件下形成初步糖苷键

酯化修饰：引入保护基团，提高中间体的稳定性

氯代反应：为后续的亲核取代创造反应位点

亲核取代：实现碱基的结构转换

高效氨化：将尿嘧啶环转化为胞嘧啶结构

水解脱保护：移除保护基团，得到目标产物

这一路线经过持续优化，总收率可达43.6%，最终产品经重结晶后HPLC纯度可达99%，满足了工业化生产对效率和成本的要求。

另一类化学方法是基于三唑化反应与对硝基苯氧基化的比较研究。根据文献报道，三唑化方法在商业放大生产方面表现更优，更适合大规模生产。这种方法通过活化核苷的4-位，促使尿苷类似物更容易转化为相应的胞苷类似物。

4.2 2-脱氧胞苷生物酶催化工艺

随着绿色化学理念的深入，生物酶催化法在2'-脱氧胞苷生产中展现出显著优势：

自诱导表达系统：采用含有N-脱氧核糖转移酶II(NDT)的大肠杆菌BL21(DE3)，无需额外添加诱导剂，可实现高菌体密度培养

优化反应条件：在pH 6.5磷酸缓冲液中，菌体量1 mg/mL，底物浓度比为1:1.5（2'-脱氧胸苷:胞嘧啶），30℃反应1小时，转化率可达71.9%

高转化率条件：当2'-脱氧胸苷(dThd)和胞嘧啶的浓度比为1:3时，产物转化率更是高达86.5%

生物酶催化法的核心优势在于其环境友好性和高选择性。此外，研究人员还通过蛋白质工程技术改良天然酶的性能，如利用瑞士乳杆菌来源的N-脱氧核糖转移酶Ⅱ(Lh. NDT)，通过迭代饱和定点突变构建突变体库，结合高通量筛选方法，成功获得了合成2'-脱氧胞苷高转化率的NDT突变体。

比较两种工艺路线，化学合成法适合大规模连续生产，而生物酶催化法则在专一性和环保方面更具优势。现代生产企业往往根据目标市场、成本约束和环保要求灵活选择或组合使用这些技术。

5 功能用途与应用领域

2'-脱氧胞苷作为一种基础生化试剂，在多个领域发挥着重要作用，其应用价值主要体现在药物合成、基础研究和临床诊断三个方面。

5.1 2-脱氧胞苷用作药物合成中间体

2'-脱氧胞苷最重要的应用是作为合成多种抗病毒和抗肿瘤药物的关键中间体。通过特定的化学修饰，2'-脱氧胞苷可转化为高附加值的药物分子：

吉西他滨(dFdC)：一种重要的抗肿瘤药物，广泛用于治疗胰腺癌、非小细胞肺癌、乳腺癌等多种恶性肿瘤

扎西他滨(ddC)：用于治疗HIV病毒感染，作为抗逆转录病毒疗法的重要组成部分

脱氧胞苷-5'-单磷酸：作为重要的生化试剂，用于多种生化研究和诊断试剂的制备

这些药物分子的共同特点是在2'-脱氧胞苷骨架结构上引入了特定的化学修饰，从而改变了其药理活性和生物分布特性。

5.2 生化研究工具

在基础科学研究中，2'-脱氧胞苷作为DNA合成的基础原料，具有多种实验功能：

核苷代谢研究：2'-脱氧胞苷可磷酸化形成dCTP，进而通过DNA聚合酶或逆转录酶参与DNA合成

酶活性测定：作为布氏锥虫Trypanosoma brucei胞苷脱氨酶(TbCDA)的底物，用于检测其活性

细胞增殖与凋亡研究：2'-脱氧胞苷具有典型的抗增殖和凋亡诱导活性，可作为Eg5驱动蛋白调节剂用于生物医药研究

代谢分析标准品：作为鼠肿瘤组织间液代谢物液相色谱-质谱法(LC-MS)分离和定量分析的标准品

自噬研究：用于研究自噬在癌基因和DNA复制压力下的作用

5.3 诊断标志物

近年来的研究发现，2'-脱氧胞苷在特定疾病状态下可能作为生物标志物使用。研究表明，2'-脱氧胞苷可作为头颈癌的潜在标志物，为疾病诊断提供了新的思路。其在血液、粪便和尿液中的分布和含量变化，可能反映特定的生理病理状态。

6 下游产品与应用实例

2'-脱氧胞苷作为基础生化原料，其价值很大程度上体现在丰富多样的下游产品中。通过这些衍生物，2'-脱氧胞苷在医药和生物技术领域发挥着重要作用。

核苷酸衍生物：2'-脱氧胞苷可通过磷酸化反应生成一系列核苷酸衍生物，包括脱氧胞苷单磷酸(dCMP)、脱氧胞苷二磷酸(dCDP)和脱氧胞苷三磷酸(dCTP)。这些磷酸化产物是DNA合成的重要底物，在分子生物学和遗传工程中具有广泛应用。

抗癌药物吉西他滨：吉西他滨(2',2'-二氟脱氧胞苷)是2'-脱氧胞苷最著名的下游产品之一，其在2'-脱氧胞苷的糖环上引入两个氟原子，显著增强了其抗肿瘤活性。吉西他滨目前已发展成为治疗多种实体瘤的一线药物，包括胰腺癌、膀胱癌、非小细胞肺癌和乳腺癌等。

抗HIV药物扎西他滨：扎西他滨(ddC)是2'-脱氧胞苷的2',3'-双脱氧衍生物，作为逆转录酶抑制剂用于HIV感染的治疗。扎西他滨通过终止病毒DNA链的延长，有效抑制HIV病毒的复制。

保护型核苷中间体：在商业规模合成中，2'-脱氧胞苷和胞苷核苷类似物可通过三唑化方法制备保护形式的中间体，这些中间体进一步用于合成更复杂的核苷类药物。

化学修饰的核苷类似物：通过酶法或化学方法，对2'-脱氧胞苷的碱基或糖环进行特定修饰，可产生一系列具有特殊生物活性的核苷类似物，拓展了其在医药和生物技术中的应用范围。

这些下游产品不仅丰富了2'-脱氧胞苷的应用领域，也体现了基础生化原料通过适当的结构修饰，能够产生重要临床价值的药物分子。

7 2-脱氧胞苷质量标准与质检数据

2'-脱氧胞苷的质量标准根据不同生产商和适用领域有所差异，但通常包括一系列物理化学参数和纯度指标，以确保产品的一致性和可靠性。

7.1 质量标准概要 2'-脱氧胞苷典型质量标准要求：

检测项目 质量标准  参考来源

外观    白色结晶粉末    

红外光谱鉴定    和对照品匹配    

纯度(HPLC)    >99.0%    

水分    <8.5%    

熔点    209-211℃    

摩尔吸光系数(Em)    >12800 (280nm, 0.1N HCl)    

生物来源    合成有机    

溶解性    水中50 mg/mL，澄清无色或微黄    

7.2 质检数据解读

上述质量标准中各指标的实际意义如下：

纯度分析：HPLC纯度>99.0%确保了2-脱氧胞苷中主要成分的含量，减少了杂质对实验或合成反应的干扰。这一指标对药物合成尤其重要，因为杂质可能影响后续反应或引入不确定因素。

水分控制：水分含量控制在8.5%以下（对于一水合物，理论水分约为7.3%）有助于保证产品的稳定性。过高的水分可能导致产品降解或影响称量准确性。

光谱验证：红外光谱与对照品匹配是验证化合物身份的重要手段，确保产品结构与预期一致。

吸光特性：摩尔吸光系数(Em)大于12800 (280nm, 0.1N HCl)不仅提供了产品的光学特性，也是建立定量分析方法的基础。

对于特殊用途的产品，可能还需要进行额外的质量控制，如细菌内毒素检测、无菌测试、生物负载检测等，以满足特定领域的使用要求。

8 总结

2'-脱氧胞苷作为一种基础核苷，在生物化学、分子生物学和药物化学领域具有广泛而重要的应用。通过全面的产品介绍，我们可以得出以下结论：

2'-脱氧胞苷的核心价值在于其作为DNA天然组分的生物学特性，这使其成为生命科学研究和医药开发不可或缺的基础材料。从基本的实验室研究到工业级的药物生产，2'-脱氧胞苷都扮演着关键角色。

随着生物技术和医药研发的不断进步，2'-脱氧胞苷及其衍生物的需求预计将持续增长。未来发展方向可能包括：生产工艺的进一步优化（特别是绿色生物催化技术的应用）、新衍生物的开发以拓展治疗应用范围、以及作为疾病诊断标志物的应用探索。

对于使用者而言，根据具体应用场景选择合适纯度等级和规格的产品至关重要，同时需注意产品的正确储存条件（避光、防潮、2-8℃）以保证其稳定性和有效性。随着质量控制标准的不断提高和分析技术的进步，2'-脱氧胞苷产品的质量一致性将得到更好保障，为相关研

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