(1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 新品

• 外观：通常为白色结晶性固体。

• 溶解性：由于含有两个羟基，极性较强，可溶于水、醇类（甲醇、乙醇）、丙酮等极性有机溶剂，微溶于非极性溶剂。

• 旋光性：具有强的右旋光学活性。

• 稳定性：对空气和热相对稳定，但作为二醇，可与硼烷、醛酮等发生特征反应。

3. 来源与制备

主要来源于天然产物的手性合成或半合成：

1. 天然来源衍生：以廉价的天然手性源 (-)-β-蒎烯（构型通常对应蒎烷骨架的1S,5S）为起始原料，经过 不对称双羟基化 等关键步骤，在C2和C3位引入顺式二醇结构，并保持或控制其他中心的手性，最终得到目标构型的产物。

2. 全合成：通过复杂的不对称全合成来构建，成本较高，但可用于验证结构或获得难以从天然物转化的类似物。

4. 主要用途（核心价值）

(1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 的核心价值在于其 刚性的、天然的手性骨架，使其成为优异的手性助剂、配体和合成子。

1. 不对称合成中的手性配体/助剂：

• 其刚性结构上的两个羟基和周围的手性环境，使其能与金属（如钛、钒、硼等）配位，形成 手性路易斯酸催化剂。

• 常用于催化不对称环氧化、不对称双羟基化、不对称Diels-Alder反应等，以高对映选择性合成目标手性分子。

2. 手性拆分试剂：

• 可用于通过形成非对映异构体盐或衍生物，来拆分外消旋的酸性或碱性化合物。

3. 合成复杂天然产物的手性砌块：

• 其本身就是一个具有四个明确手性中心的双环结构，可以作为合成其他更复杂的萜类天然产物（如药物、香料）的高级中间体。

4. 硼酸酯类手性试剂的制备：

• 与芳基硼酸反应形成环状硼酸酯，这些酯类由于蒎烷二醇骨架的刚性，在Suzuki偶联等反应中可能表现出独特的反应性或选择性，或用于保护二醇。

5. 安全与储存

• 通常认为毒性较低，但仍需按一般化学品操作，避免吸入粉尘或接触眼睛。

• 应密封，置于阴凉、干燥处保存，避免吸潮。