一、基本信息
名称:2,6-二甲基苯胺
化学式:C₈H₁₁N
分子量:121.18 g/mol
CAS号:87-62-7
二、物理性质
外观:无色至淡黄色或淡红色油状液体,遇空气和光易氧化颜色变深
沸点:约 214-216℃
熔点:约 10-12℃
密度:约 0.980-0.990 g/cm³ (20℃)
溶解性:微溶于水,与乙醇、乙醚、苯等有机溶剂混溶
特性:具芳香胺特征性氨臭
其氨基受到两个邻位甲基的强空间位阻保护
三、化学性质
空间位阻效应:两个邻位甲基使氨基的烷基化、酰化等亲核取代反应变得困难(需强条件),但重氮化反应仍可正常进行。
该位阻也迫使苯环与氨基不共平面,影响了其电子效应。
反应性:苯环受氨基活化,但亲电取代主要发生在氨基的对位(即C4位),因为两个邻位(C2,C6)已被甲基占据。
四、应用领域
农药与医药中间体:合成高效、低毒氨基甲酸酯类杀虫剂(如抗蚜威) 以及某些磺胺类药物、染料的关键中间体。
染料工业:用于生产偶氮染料等。
有机合成:作为位阻芳香胺砌块,用于合成特殊配体或功能材料。
五、安全与储存
剧毒性:剧毒,可经皮肤吸收,导致高铁血红蛋白血症,损害血液携氧能力。
是强致癌物(IARC 2B类)。
防护:必须在密闭系统和通风橱中操作,佩戴防毒面具、防护手套和护目镜,穿专用防护服。
储存:应充氮气、避光、密封,储存于阴凉处,与酸类、氧化剂分开存放。
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