5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯

中文名称5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯中文同义词2-氯-5-甲酸吡嗪甲酯;甲基5-氯吡嗪-2-甲酸酯;5-氯-2-吡嗪甲酸甲酯,>=98.0%(HPLC);5-氯-2-甲氧羰基吡嗪;5-氯-2-吡嗪羧酸甲酯;5-氯-2-吡嗪甲酸甲酯;5-氯吡嗪-2-甲酸甲酯;5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯英文名称Methyl5-chloropyrazine-2-carboxylate英文同义词2-Chloro-5-(methoxycarbonyl)pyrazine;2-chloro-5-carboMethoxy-pyrazine;2-Chloro-5-(methoxycarbonyl)pyrazine,2-Chloro-5-(methoxycarbonyl)-1,4-diazine;methyl5-chloropiperazine-2-carboxylate;Methyl5-chloropyrazine-2...;5-Methylchloridepyrazine-2-carboxylicacid;Methyl5-chloro-2-pyrazinecarboxylate>=98.0%(HPLC);METHYL5-CHLOROPYRAZINE-2-CARBOXYLATECAS号33332-25-1分子式C6H5ClN2O2分子量172.57EINECS号627-670-2相关类别杂环砌块;通用试剂;医药中间体;吡嗪;吡嗪类;Piperazineseries;Esters;Pyrazines,Pyrimidines&Pyridazines;Pyrazines,Pyrimidines&Pyridazines;酯Mol文件33332-25-1.mol结构式5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯性质熔点89-90°C(Solv:ligroine(8032-32-4))沸点242.8±35.0°C(Predicted)密度1.372±0.06g/cm3(Predicted)储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature形态固体酸度系数(pKa)-4.54±0.10(Predicted)外观浅棕色至灰色固体InChIInChI=1S/C6H5ClN2O2/c1-11-6(10)4-2-9-5(7)3-8-4/h2-3H,1H3InChIKeyCVVMLRFXZPKILB-UHFFFAOYSA-NSMILESC1(C(OC)=O)=NC=C(Cl)N=C1CAS数据库33332-25-1(CASDataBaseReference)5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯用途与合成方法化学性质5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯的熔点是89-90°C，沸点是242.8±35.0°C(Predicted)，密度是1.372±0.06g/cm3(Predicted)，以及酸度系数(pKa)是-4.54±0.10(Predicted)。生产方法13924-95-333332-25-1以5-羟基吡嗪-2-甲酸甲酯为原料合成5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯的一般步骤：将5-羟基吡嗪-2-羧酸甲酯（673mg，4.37mmol）溶解于三氯氧化磷（6.1mL）中，加入几滴N,N-二甲基甲酰胺作为催化剂。在氮气保护下，将反应混合物加热回流2小时。反应完成后，将反应液缓慢倒入冰水中，用氯仿（30mL）萃取三次。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水（各100mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩除去溶剂，得到灰色固体状的5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯（611mg，收率81%）。产物结构经1H-NMR（CDCl3,400MHz）确认：δ4.05（3H，s），8.71（1H，d，J=1.6Hz），9.10（1H，d，J=1.2Hz）。参考文献：[1]Patent:EP2239253,2010,A1.Locationinpatent:Page/Pagecolumn96[2]Patent:WO2013/14567,2013,A1.Locationinpatent:Page/Pagecolumn81[3]Patent:EP1452525,2004,A1.Locationinpatent:Page15-16