麦角硫因,化学名为 L-(+)- 巯基组氨酸三甲基内盐(也称为 2 - 巯基组氨酸甜菜碱),是一种天然存在的硫咪唑氨基酸类化合物,1909 年由 Charles Tanret 首次从麦角真菌中发现并命名。以下是其详细参数信息,均以文本段落形式呈现:
中文名称:麦角硫因
英文名称:L-(+)-Ergothioneine
CAS 号:497-30-3
EC 号:207-843-5
MDL 号:MFCD00167474
分子式:C₉H₁₅N₃O₂S
分子量:229.30 g/mol(精确质量:229.0885)
IUPAC 名称:(2S)-3-(2 - 硫代 - 2,3 - 二氢 - 1H - 咪唑 - 4 - 基)-2-(三甲基铵基) 丙酸酯
分子结构特点:组氨酸的硫脲衍生物,咪唑环上含有一个硫原子,同时具有三甲基铵基和羧基,形成内盐结构
外观形态:白色结晶性粉末,无明显气味,味微苦
熔点:275-277℃(分解温度)
密度:约 1.2541(粗略估算值)
折射率:约 1.6740(估算值)
溶解度:室温(25℃)下易溶于水,溶解度极限值约为 0.9 mol/L(相当于约 50 mg/mL,溶液呈无色透明),微溶于乙醇等有机溶剂,不溶于乙醚和氯仿
比旋度:[α] D²⁰ = +122° 至 + 126°(c=1,水),天然品均为 L 构型
pH 值:1% 水溶液的 pH 值通常在 5.5-7.5 之间,呈弱酸性至中性
稳定性:在生理 pH 值(7.4 左右)和强碱溶液中不会自身氧化,化学性质相对稳定;在 pH 7-9 范围内稳定性最佳,高温及高 pH 条件下不易降解
氧化还原特性:属于硫酮 / 硫醇衍生物,具有独特的氧化还原性质,其硫醇 - 二硫化物对的标准氧化还原电位与大多数硫醇不同,不易被氧化
pKa 值:约 1.706±0.32(预测值),表明其羧基具有较强的酸性
构型特性:天然存在的麦角硫因均为 L-(+) 构型,人工合成品可能存在 DL 外消旋体,其中只有 L 构型具有生物活性
储存条件:建议在 - 20℃条件下避光密封保存,置于干燥通风处,保持容器紧闭,避免潮湿和高温环境影响稳定性
纯度标准:化妆品和食品级原料通常要求纯度≥98.0%(HPLC 检测),高端产品可达 99.9% 甚至 99.99% 纯度
检测方法:主要采用高效液相色谱法(HPLC)进行纯度分析,部分应用场景会结合质谱(MS)或核磁共振(NMR)进行结构确证
生物来源:仅由部分细菌、蓝细菌和真菌(如蘑菇)合成,植物、动物及人类自身无法合成,需通过膳食摄入或补充获取
吸收机制:哺乳动物通过组织中的 OCTN1 转运体特异性吸收麦角硫因,并在红细胞、肝脏、肾脏、晶状体等组织中富集
生物活性:具有强大的抗氧化、抗炎、抗凋亡等生理功能,能清除多种活性氧自由基,保护细胞免受氧化应激损伤,其抗氧化能力显著优于谷胱甘肽、辅酶 Q10 和维生素 E 等传统抗氧化剂
应用领域:广泛应用于化妆品原料(抗衰、美白、修护)、食品添加剂(营养强化)、膳食补充剂(抗氧化、抗衰老)以及医药领域(神经保护、心血管保护等)
外观:白色至类白色结晶性粉末,无杂质
水分:≤5.0%(卡尔费休法检测)
炽灼残渣:≤0.1%
重金属:总重金属≤10ppm,铅≤2ppm,砷≤1ppm
微生物限度:细菌总数≤1000CFU/g,霉菌酵母菌≤100CFU/g,大肠杆菌、沙门氏菌等致病菌不得检出
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