methyl 1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate

• 吡唑环（药物分子中非常常见的杂环）

• 羧酸甲酯（可水解成酸，用于酰胺化、成盐）

• SEM 保护基（2-(trimethylsilyl) ethoxymethyl，用于保护吡唑的 NH）

1. 药物研发中间体（核心用途）

• 吡唑类药物分子

• 激酶抑制剂

• 抗炎药物

• 抗病毒药物

• GPCR 调节剂

• 农药活性分子

• 吡唑环是药物化学中的 “优势杂环”，具有良好的生物相容性和代谢稳定性；

• 4‑位羧酸甲酯可进一步转化为羧酸、酰胺、酰肼等药效团；

• SEM 保护基能稳定吡唑的 NH，使其在反应中不被破坏，同时在需要时可温和脱除。

2. 有机合成砌块

• SEM 保护基：可在 TFA、HF・pyridine 等条件下脱除，得到游离吡唑

• 羧酸甲酯：可水解成羧酸，或与胺反应生成酰胺

• 吡唑环：可进行卤代、偶联、硝化等进一步官能团化

• 吡唑并嘧啶

• 吡唑并三唑

• 吡唑并吡啶

• 多取代吡唑药物骨架

3. 药物化学研究工具

• 评估吡唑环上不同取代基对活性的影响

• 研究 4‑位取代基对分子构象和靶点结合的影响

• 比较不同保护基对反应效率和产物纯度的影响

简要总结

• 药物研发中间体（尤其用于吡唑类药物）

• 有机合成砌块（用于构建复杂杂环）

• 药物化学 SAR 研究工具

• 它的典型合成路线

• SEM 保护基的脱保护条件

• 常见的下游药物分子类型