一、基本信息
名称:S-(-)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦
常用名:(S)-(-)-BINAP
化学式:C₄₄H₃₂P₂
分子量:622.68 g/mol
CAS号:76189-55-4
比旋光度:[α]²⁰D ≈ -220° 至 -228° (c=1,甲苯)
二、物理性质
外观:黄色或橙红色结晶性粉末
熔点:约 238-242℃ (分解)
溶解性:溶于苯、甲苯、二氯甲烷等有机溶剂,不溶于水
特性:具旋光性(左旋)
对空气敏感,尤其在溶液中
是具有轴向手性的C₂-对称双齿配体
三、化学性质
配位性:作为手性双齿膦配体,可与Rh(I)、Ru(II)、Pd(II)等多种过渡金属形成结构稳定、刚性强的金属络合物。
催化特性其金属络合物是高效、高对映体选择性的不对称加氢、异构化、羰基化等反应的催化剂,能高选择性地构建手性中心。
四、应用领域
广泛用于合成手性药物(如抗生素左氧氟沙星、抗炎药萘普生、手性农药及香料(如薄荷醇)),是其工业化生产的关键技术。
新材料开发:用于制备具有特殊光学活性的功能高分子材料。
五、安全与储存
稳定性:固体在惰性气氛下相对稳定,溶液中对空气和水分更敏感。
防护:操作时需在惰性气体(氩气、氮气)保护下进行。
储存:必须充惰性气体、避光、密封冷藏保存。
关键字: S-(-)-1,1′-联萘-2,2′-双;76189-56-5;化学试剂;中间体;博思特;
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