(3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯253265-97-3

中文名称(3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯中文同义词1-({[(3R,3AS,6AR)-六氢呋喃[2,3-B]呋喃-3-基氧基]碳酰}氧基)吡咯烷-2,5-二酮;(3R.3AS.6AR)羟基六氢呋喃并(2,3-B)呋喃基二酰亚胺基碳酸酯;地瑞那韦中间体5--D5;2,5-二氧代吡咯烷-1-基((3R,3AS,6AR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-基)碳酸酯;地瑞那韦中间体1;[(3R,3AS,6AR)-HYDROXYHEXAHYDROFURO[2,3-尾]FURANYLSUCCINIMIDYLCARBONATE;(3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-B]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯;(3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯英文名称[(3R,3aS,6aR)-Hydroxyhexahydrofuro[2,3-β]furanylSuccinimidylCarbonate英文同义词[(3R,3aS,6aR)-Hydroxyhexahydrofuro[2,3-β]furanylSuccinimidylCarbonate;1-[[[[(3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-β]furan-3-yl]oxy]carbonyl]oxy]-2,5-pyrrolidinedione;[(3R,3aS,6aR)-Hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furanylSuccinimidylCarbonate;1-[[[[(3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl]oxy]carbonyl]oxy]-2,5-pyrrolidinedione;CarbonicAcid2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl[(3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl]Ester;CarbonicAcid2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl[(3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-β]furan-3-yl]Ester;1-({[(3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yloxy]carbonyl}oxy)pyrrolidine-2,5-dione;(3R,3aS,6aR)-3-Hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furanylSuccinimidylCarbonateCAS号253265-97-3分子式C11H13NO7分子量271.22EINECS号813-811-7相关类别地瑞那韦中间体;医药中间体;日用化学品;医药;有机化工原料;化学试剂;ChiralReagents;Heterocycles;IntermediatesMol文件253265-97-3.mol结构式(3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯性质熔点122-125℃沸点391.8±52.0°C(Predicted)密度1.51蒸气压0-0Paat20-25℃储存条件2-8°C溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）形态固体颜色白色InChIInChI=1S/C11H13NO7/c13-8-1-2-9(14)12(8)19-11(15)18-7-5-17-10-6(7)3-4-16-10/h6-7,10H,1-5H2/t6-,7-,10+/m0/s1InChIKeyVCFNCYVHQSHFRH-MHYGZLNHSA-NSMILESC(O[C@H]1CO[C@@]2([H])OCC[C@]21[H])(=O)ON1C(=O)CCC1=OLogP0.3atpH7(3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯用途与合成方法生产方法74124-79-1156928-09-5253265-97-31.在室温下，将26.3g叔丁基甲基醚、35.09g(135mmol)N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯和20.00g(含量73.0%)(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇混合，并将混合物加热至40℃。2.在40℃下，向反应混合物中缓慢滴加11.89g(150mmol)吡啶。3.将反应混合物在40℃下搅拌22小时。4.反应完成后，将反应液冷却至20℃，并在20℃下缓慢滴加73.0g2-丙醇以沉淀目标产物2,5-二氧代吡咯烷-1-基((3R,3aS,6aR)-六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基)碳酸酯。5.进一步将混合物冷却至0-5℃，并在该温度下搅拌19小时。6.过滤收集沉淀的目标产物，并用适当的溶剂洗涤，得到27.83g产物(含量97.8%，产率90%，对映体过量>99.9%ee)。7.对于非对映异构体的分离，将30.0g叔丁基甲基醚、11.87g含有84.3%非对映异构体的(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇和酶(CHIRAZYMEL-2c,-flyo,RocheDiagnostics)在25℃下混合。8.向混合物中滴加3.31g(38.4mmol)乙酸乙酯，并在25℃下搅拌40小时后过滤去除不溶物。9.浓缩滤液，得到12.73g含(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇和其3S,3aS,6aR异构体的混合物(产率90%，非对映异构体比例100.0/0.0)。参考文献：[1]Patent:JP2016/150901,2016,A.Locationinpatent:Paragraph0016;0017;0023;0024[2]JournalofOrganicChemistry,2004,vol.69,#23,p.7822-7829[3]EuropeanJournalofOrganicChemistry,2016,vol.2016,#10,p.1874-1880[4]JournalofMedicinalChemistry,2005,vol.48,#6,p.1813-1822[5]Patent:WO2010/23322,2010,A1.Locationinpatent:Page/Pagecolumn29