基本信息
化学名称:N,N - 二异丙基乙胺
英文别名:Hünig's base、DIPEA、DIEA
CAS 号:7087-68-5
分子式:C₈H₁₉N
分子量:129.24
结构式:(CH₃)₂CH-N(C₂H₅)-CH(CH₃)₂
物理性质
外观:无色至淡黄色透明液体,有轻微胺类气味。
沸点:127-129℃(常压),易挥发。
密度:0.742-0.746g/cm³(25℃)。
折射率:n²⁰_D 1.414-1.416。
溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂。
闪点:10℃(闭杯),属于易燃液体。
化学性质
碱性特征:作为叔胺,具有中等碱性(pKa≈10.5),弱于三乙胺,但空间位阻较大,不易发生亲核反应,因此在有机合成中常用作非亲核碱。
稳定性:对空气和水较稳定,但遇强酸会发生中和反应生成盐;与强氧化剂接触可能发生氧化反应。
反应特性:可作为质子接受体,中和反应中生成的酸,促进反应正向进行;因空间位阻大,不易与卤代烃发生亲核取代反应,避免副反应。
主要用途
医药领域:用于多肽合成,作为脱质子剂中和反应生成的酸,避免与氨基酸侧链发生亲核反应;也用于抗生素、抗肿瘤药物的合成,保护活性基团,提升产物纯度。
化工领域:用于有机合成中的亲核取代反应、环化反应,作为碱催化剂,调控反应选择性;也用于高分子材料改性,调节固化速率,改善材料的力学性能。
分析化学:用于高效液相色谱(HPLC)流动相添加剂,改善碱性化合物的分离效果;也用于质谱分析,作为离子对试剂,提升检测灵敏度。
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