2-氨基-3-硝基苯甲酸

2-氨基-3-硝基苯甲酸（2-Amino-3-nitrobenzoic acid）是一种关键的有机合成中间体，在医药和农药领域具有重要价值。它通常呈现为白色至浅黄色的结晶性粉末。

🧪 基本信息

• 中文名称： 2-氨基-3-硝基苯甲酸

• 中文别名： 3-硝基邻氨基苯甲酸、3-硝-2-胺苯甲酸

• 英文名称： 2-Amino-3-nitrobenzoic acid

• CAS号： 606-18-8

• 分子式： C₇H₆N₂O₄

• 分子量： 182.13

📝 理化性质

该物质为固体，难溶于水，但可溶于二甲基亚砜（DMSO）和甲醇等有机溶剂。

🎯 主要用途

2-氨基-3-硝基苯甲酸是合成多种高价值药物的核心原料。

• 医药中间体： 它是制备苯并咪唑类降压药物**坎地沙坦（Candesartan）**的关键前体。此外，也是合成ABT-472等PARP抑制剂的重要中间体。

• 农药与材料： 作为重要的有机合成砌块，广泛应用于农药及各类功能材料的合成。

• 多肽合成： 在生命科学领域，也可用于多肽合成（peptide synthesis）。

🧬 制备方法

工业上主要通过Curtius重排反应或Hofmann重排反应制备，以获得高纯度和高收率的产品。

• Curtius重排法： 以 3-硝基邻苯二甲酸 为起始原料，经过单酯化、酰氯化，再进行Curtius重排和水解，即可得到目标产物。该工艺收率较高，可达95%以上。

• Hofmann重排法： 同样以3-硝基邻苯二甲酸为原料，先制得3-硝基邻苯二甲酸酐，再与尿素反应生成3-硝基-2-甲酰胺基苯甲酸，最后在次氯酸钠溶液作用下发生Hofmann重排，生成2-氨基-3-硝基苯甲酸。

⚠️ 安全信息

该物质对人体具有一定的危害性，操作时需做好个人防护。

• 危险性： 吞咽有害（GHS分类：急性经口毒性 类别4）。

• GHS危险说明：

• H302: 吞咽有害

• H315: 造成皮肤刺激

• H319: 造成严重眼刺激

• H335: 可能引起呼吸道刺激

• 危险品标志： Xn (有害品), Xi (刺激性物品)

• 个人防护： 操作时应佩戴防护手套、化学安全防护眼镜和防尘面具，避免吸入粉尘及与皮肤、眼睛接触。

• 储存与处置： 应密封储存于阴凉、干燥、通风处，远离氧化剂。废弃物需按化学品规定处置。