分子式:;分子量:107.16;CAS 号:95-53-4;EINECS 号:202-429-0
英文名称:o-Toluidine、2-Methylaniline、2-Aminotoluene
化学类别:有机化合物→芳香族胺类(单取代苯胺衍生物,苯环邻位连甲基)
危险品关键标识:联合国 UN 编号1708;包装类别Ⅰ 类(高危险性);危险货物类别6.1 类(毒性物质)
外观与形态:常温下为淡黄色至棕红色油状液体,久置或遇光易氧化变色(呈深棕或紫红色),有强烈的苯胺类刺激性臭味
常见规格:工业级≥98.0%、≥99.0%(精馏级),均为含水或无水纯品,无其他衍生规格
物理常数:熔点 - 24.4℃,沸点 200.3℃,20℃密度 0.998 g/cm³;闪点 85℃(闭杯),燃点 481℃,属于可燃有毒液体;折射率nD20=1.5725
溶解性:微溶于水(20℃溶解度约 1.5 g/100mL),易溶于乙醇、乙醚、苯、甲苯、氯仿等有机溶剂,也溶于稀酸生成相应的甲苯胺盐(如邻甲苯胺盐酸盐)
稳定性:常温密封、避光条件下较稳定;遇光、空气易氧化,生成醌类、偶氮类有色杂质;受热易挥发,蒸气比空气重(相对密度 3.7),能在较低处扩散至远处
化学特性:分子中氨基具有碱性和还原性,苯环具有亲电取代特性,甲基可进一步氧化,核心反应特性包括:① 与酸成盐,与酰化剂(酰氯、酸酐)发生酰化反应;② 氨基可重氮化,与亚硝酸生成重氮盐(偶氮染料合成核心步骤);③ 苯环可发生卤代、硝化、磺化等取代反应;④ 易被强氧化剂氧化为硝基甲苯、苯甲酸等
其他特性:能与多种金属离子形成络合物,水溶液呈弱碱性(氨基水解),25℃时 0.1mol/L 水溶液 pH 约 8.5~9.5
染料工业(核心应用,占比 60% 以上)
是偶氮染料、酸性染料、直接染料、分散染料的关键原料,通过重氮化反应生成邻甲苯胺重氮盐,再与酚类、芳胺类偶合制备各类染料,典型衍生产品:酸性红 G、酸性红 52、直接枣红 GB、甲苯胺红(永固红 FRR,有机颜料),广泛用于纺织印染、皮革染色、油墨着色、塑料配色等。
农药工业
用于合成杀虫剂、杀菌剂、除草剂的中间体,核心衍生方向:① 拟除虫菊酯类杀虫剂的侧链中间体;② 杀菌剂甲基立枯磷、稻瘟灵的关键原料;③ 咪唑啉酮类、磺酰脲类除草剂的杂环中间体,适用于旱地作物、水稻等农田除草。
橡胶化工行业
合成橡胶硫化促进剂和防老剂的核心原料,如促进剂 TZ、MZ,胺类防老剂(替代部分苯胺类防老剂,提升橡胶耐温性),适用于天然橡胶、丁苯橡胶、顺丁橡胶的硫化工艺,延长橡胶制品(轮胎、密封件、胶管)的使用寿命。
医药工业
作为医药中间体,通过酰化、环合反应制备抗菌药、解热镇痛药、心血管药物,例如:磺胺类抗菌药的改性中间体,布洛芬、萘普生等非甾体抗炎药的侧链原料,抗高血压药的杂环合成前体。
其他精细化工领域
制备香料、涂料固化剂、塑料增塑剂的中间体,合成苯并噻唑类、苯并咪唑类杂环化合物;
少量用作实验室分析试剂,检测亚硝酸根、铜离子、铁离子等(重氮化反应生成有色络合物);
用于合成选矿药剂、金属缓蚀剂的中间体,适用于矿山浮选、金属表面处理。
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