外观:常温下为白色针状或片状结晶粉末,无明显异味,纯品在空气中稳定,不易吸潮;
关键理化参数:熔点104~106℃,沸点 258~260℃,闪点 148℃(闭杯),密度 1.054 g/cm³(110℃,液态),升华点 140℃(常压下易升华,需密封储存);
溶解性:微溶于冷水(20℃溶解度约 0.1g/100mL),易溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮、苯、甲苯等有机溶剂,溶于稀氢氧化钠溶液生成邻甲基苯甲酸钠(水溶性良好);
结晶特性:熔融后冷却易重新结晶,晶型稳定,工业生产中通过重结晶可提升纯度至 99.5% 以上;
稳定性:常温常压下稳定,不易氧化、分解,高温(>300℃)下可脱羧生成甲苯,与强酸、强碱仅发生常规酸碱反应,无剧烈反应风险。
酸碱反应:作为芳香羧酸,具有弱酸性(pKa≈3.91),与氢氧化钠、碳酸钠等碱反应生成水溶性的邻甲基苯甲酸盐,是其最基础的反应;
酰化 / 氯化反应:与氯化亚砜、三氯化磷、五氯化磷等氯化试剂反应,生成邻甲基苯甲酰氯(核心下游产品),是工业上制备邻甲基苯甲酰氯的唯一原料;
酯化反应:与甲醇、乙醇等醇在酸催化下发生酯化,生成邻甲基苯甲酸甲酯 / 乙酯,可用作香料、涂料增塑剂中间体;
酰胺化反应:与胺(伯 / 仲胺)在缩合剂作用下生成邻甲基苯甲酰胺,用于医药、农药分子骨架构建;
其他反应:苯环上的甲基可被氧化为羧基(生成邻苯二甲酸),羧基可被还原为羟甲基(生成邻甲基苯甲醇),也可发生脱羧、卤代等衍生反应,拓展下游应用。
制备邻甲基苯甲酰氯:工业上最主要用途(占比超 70%),与氯化亚砜反应生成邻甲基苯甲酰氯,进一步用于医药、农药的酰化合成;
农药合成:用于制备高效杀菌剂(如灭锈胺、氟酰胺、苯氧菌酯)、除草剂的关键中间体,构建农药分子的芳香羧酸骨架,提升农药生物活性;
医药合成:作为解热镇痛、抗菌、抗癫痫类药物的中间体,如部分头孢类抗生素、抗组胺药物的合成,优化药物的理化性质和药效;
染料与香料:合成偶氮染料、分散染料的中间体,也用于制备甲基苯甲酸酯类香料,应用于食品、日化香精调配;
其他精细化工:制备塑料增塑剂、橡胶防老剂、涂料固化剂的中间体,也可用作有机合成的溶剂、分析化学的基准试剂。
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