外观与气味:常温下为白色针状或片状结晶粉末,带有腈类化合物特有的轻微苦杏仁味,无强烈刺激性,常温下挥发性极弱;
关键理化参数:熔点 43~46℃,沸点 232~234℃,闪点 108℃,密度 1.23 g/cm³(25℃,结晶态),蒸气压<0.1kPa(20℃);
溶解性:不溶于水,微溶于甲醇、乙醇等低级醇,易溶于苯、甲苯、乙醚、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等有机溶剂,与多数有机合成溶剂互溶,加热至熔融后可与部分极性溶剂混溶;
稳定性与反应性:常温干燥条件下性质极稳定,不易氧化、水解、聚合,无升华、潮解、自燃风险;氰基仅在强酸 / 强碱加热条件下发生水解,芳环氯在常规反应中完全惰性,与氧化剂、还原剂混合无明显副反应;
其他:燃点>300℃,属不易燃固体,无明确爆炸极限,低温下易结晶,熔融后冷却可重新结晶,晶型稳定,不影响反应活性。
水解反应(最常用):氰基在强酸(如盐酸、硫酸)或强碱(如氢氧化钠、氢氧化钾)加热条件下发生分步水解,先生成邻氯苯甲酰胺,继续水解生成邻氯苯甲酸,是制备邻氯苯甲酸的重要方法之一,反应产率≥95%;
还原反应:氰基在还原剂作用下可实现选择性还原,催化加氢(Ni/Pd 催化剂)生成邻氯苄胺,用硼氢化钠 / 锂铝氢还原生成邻氯苯甲胺,是合成芳胺类中间体的核心反应;
加成反应:氰基与格氏试剂、有机锂试剂发生亲核加成,水解后生成邻氯芳酮,与醇 / 胺在酸催化下发生加成生成亚胺酯 / 脒,是构建含酮、脒官能团芳环分子的关键步骤;
环化反应:氰基与氨基、羟基等基团发生分子内 / 分子间环化,生成苯并咪唑、苯并噁唑等含氮杂环化合物,是合成杂环农药、医药的经典反应;
其他反应:氰基本身可作为强吸电子基团,活化苯环其他位点的亲电取代反应(如硝化、磺化),取代位点主要为氰基的对位,芳环氯始终不参与反应。
农药合成(核心用途,占比超 75%):是制备三唑类杀菌剂的核心原料,如苯醚甲环唑、氟环唑、戊唑醇等,氰基水解为羧基后进一步合成唑类环结构,显著提升杀菌剂的杀菌谱和持效期;也用于合成新烟碱类杀虫剂(啶虫脒、噻虫嗪)、芳氧苯氧丙酸类除草剂(精喹禾灵、高效氟吡甲禾灵),构建农药分子的芳环核心骨架;
医药合成:用于合成抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗癫痫类药物及医药中间体,如头孢类抗生素、抗组胺药、非甾体抗炎药、抗血栓药物等;氰基还原为氨基后,可作为药物的含氮药效基团,水解为羧基后则用于合成羧酸类抗炎药,邻氯苯环的结构可优化药物的脂溶性和生物利用度;
染料与颜料合成:作为偶氮染料、分散染料、酞菁颜料的关键中间体,氰基的强吸电子效应可提升染料的发色强度和耐光性,邻氯苯环则改善染料与纤维的结合力,适用于纺织印染、油墨、涂料等领域;同时用于合成荧光颜料、功能染料的含氮芳环单体;
杂环化合物合成:用于制备苯并咪唑、苯并噁唑、喹唑啉等含氮杂环化合物,这类杂环是医药、农药、液晶材料的核心结构单元,广泛应用于抗癌症药物、新型杀虫剂、液晶显示屏基材的合成;
其他精细化工:用于合成橡胶防老剂、涂料固化剂、液晶材料的功能单体,也可作为有机合成的氰基化试剂,及制备卤代苯腈衍生物、含氮表面活性剂的原料。
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