(S)-(-)-2-氯丙酸作为一种重要的医药、农药手性中间体是合成光学纯芳氧丙酸类除草剂、植物生长调节剂以及一些杀菌剂的重要原料。合成手性(S)-(-)-2-氯丙酸的研究报较多，归纳起来主要有3种方法：即由光学纯度较高的单一手性物质作为原料合成；外消旋体的拆分以及不对称手性合成。(S)-(-)-2-氯丙酸还可以作为絮凝剂与助凝剂使用。因为(S)-(-)-2-氯丙酸具有较高的絮凝性以及稳定性，所以被广泛应用到水处理以及污水处理当中。而且(S)-(-)-2-氯丙酸对自然生态环境以及空气产生的有害物质相对较少，符合当前社会发展的需求，符合可持续发展理念[1]。
图1 (S)-(-)-2-氯丙酸的合成路线
0.015毫摩尔钌作为（S）-2，2'-双（二苯基膦基）-1，1-二萘基二氯化钌二聚体、[（S）-（BINAP）RuCl2]2，（“催化剂A”）、9毫升甲醇（“MeOH”）以及5毫升二氯甲烷（“MeCl2”）。反应在配有玻璃内衬的Parr不锈钢高压釜中进行。反应混合物在300 rpm下搅拌。使用十烷作为内标。经过硅胶柱纯化得到标题化合物(S)-(-)-2-氯丙酸，收率97%[2]。合成路线如图1所示。
据此，(S)-(-)-2-氯丙酸通常具有安全、稳定性高、硅烷化作用较强等优点，其在药物合成领域也可用于合成具有光学活性的烷氧基酮类似物。其在生物领域、化工领域、医药领域等都具有十分重要的作用，因此对(S)-(-)-2-氯丙酸的合成路线的研究将一直作为热门项目，吸引一批又一批的科学家及研究人员不断探索、不断创新[1]。
(S)-(-)-2-氯丙酸的合成与应用
S-(-)-2-氯丙酸是一种化学式为C3H5ClO2，分子量为108.524的有机化合物。S-(-)-2-氯丙酸是一种手性卤代酸，常温常压下其性状为无色液体，可溶于水， 主要用于芳香丙酸类除草剂的合成。
密度：1.249g/cm3
熔点：4℃
沸点：187℃
闪点：107℃
折射率：1.43（20℃）
蒸汽压：7.01mmHg at 25℃
以(S)-2-丙氨酸为起始原料，在催化剂和路易斯酸同时存在下，与亚硝酸钠进行重氮化反应得到(S)-(-)-2-氯丙酸产品。该方法提高了产品的收率，含量及光学纯度，降低了生产成本，提高了产品质量，获得的(S)-(-)-2-氯丙酸光学纯度在e.e 99%以上，反应收率在85%以上。此外，该方法反应路线短，后处理简单，对工艺放大和生产有巨大的指导意义[1]。
除了上述方法，手性拆分法也可实现(S)-(-)-2-氯丙酸的合成。利用手性N-苄基-苯乙胺BPA为拆分剂，在醇溶剂中对消旋2-氯丙酸进行拆分。该制备方法不仅完全可避免L-丙氨酸法的环境污染问题，而且还将所有的拆分试剂，拆分得到的(R)-2-氯丙酸消旋化后全部回收循环使用。整个制备方法基本上无废弃物产生，无环境污染，产物化学纯度好，手性纯度高。在实现节能，环保，减排降耗目的的同时，同时能够大幅度降低生产成本，提高产品的市场竞争力，具有很好的工业化前景[2]。
(S)-(-)-2-氯丙酸可用于合成R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸，合成方法包括以下步骤：(1)将对苯二酚分批加入到含有有机溶剂的氢氧化钠溶液中，在N2氛围下反应得到对羟基苯酚钠悬浊液；(2)将(S)-(-)-2-氯丙酸溶于有机溶剂，在冰水浴条件下缓慢加入Na2CO3固体反应，得到(S)-(-)-2-氯丙酸钠溶液；(3)将步骤(2)的溶液缓慢滴加至步骤(1)的悬浊液中，得到的反应液经减压蒸馏，溶解酸化，萃取，减压蒸馏得白色固体，即R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸。上述合成方法具有合成路线简单，反应条件温和，产物收率高，产物光学纯度ee值高，对苯二酚回收率高，产生的"三废"少，能耗低等优点[3]。
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